механизм органической реакции

[лимончик2054]

Что тут происходит?

в 1 реакции нуклеофильное замещение у карбонильного атома (уходит CH3O-) и присоединяется OH

потом NO2-группа восстанавливается до NH2, дальше как-то замыкается цикл?

 

а во 2-ой вообще не понял

[yatcheh]

19 часов назад, лимончик2054 сказал:

Что тут происходит?

в 1 реакции нуклеофильное замещение у карбонильного атома (уходит CH3O-) и присоединяется OH

потом NO2-группа восстанавливается до NH2, дальше как-то замыкается цикл?

 

а во 2-ой вообще не понял

 

 

В первой реакции сначала нейтрализуется карбоксильная (-СООН) группа. Потом идёт восстановление NO2 в NH2, и только после этого, при внутримолекулярном ацилировании образуется цикл и выделяется CH3OH (-NH2 + CH3-O-CO- -> -NH-CO- + CH3OH)

 

Вторая реакция - это просто снятие BOC-защиты. Трет-бутоксикарбонильная группа расщепляется сильной кислотой:

R-NH-CO-O-C(CH3)3 -(H⁺)-> R-NH-CO-OH + (CH3)3C⁺

R-NH-CO-OH -> R-NH2 + CO2

(CH3)3C⁺ -> (CH3)2C=CH2 + H⁺

Изменено 23 Января, 2021 в 10:57 пользователем yatcheh

[лимончик2054]

6 часов назад, yatcheh сказал:

 

В первой реакции сначала нейтрализуется карбоксильная (-СООН) группа. Потом идёт восстановление NO2 в NH2, и только после этого, при внутримолекулярном ацилировании образуется цикл и выделяется CH3OH (-NH2 + CH3-O-CO- -> -NH-CO- + CH3OH)

 

Вторая реакция - это просто снятие BOC-защиты. Трет-бутоксикарбонильная группа расщепляется сильной кислотой:

R-NH-CO-O-C(CH3)3 -(H⁺)-> R-NH-CO-OH + (CH3)3C⁺

R-NH-CO-OH -> R-NH2 + CO2

(CH3)3C⁺ -> (CH3)2C=CH2 + H⁺

а зачем в первой реакции NaOH вообще тогда? если там ничего не меняется (где COOH-группа)

[yatcheh]

43 минуты назад, лимончик2054 сказал:

а зачем в первой реакции NaOH вообще тогда? если там ничего не меняется (где COOH-группа)

 

Чтобы превратить COOH группу в карбоксилатную COONa группу. Дабы селективно провести каталитическое гидрирование нитро-группы. Кроме того, циклизация возможна только со свободной амино-группой. В присутствии кислой карбоксильной группы получится стабильная внутренняя соль.

Изменено 23 Января, 2021 в 17:45 пользователем yatcheh

[лимончик2054]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Чтобы превратить COOH группу в карбоксилатную COONa группу. Дабы селективно провести каталитическое гидрирование нитро-группы. Кроме того, циклизация возможна только со свободной амино-группой. В присутствии кислой карбоксильной группы получится стабильная внутренняя соль.

аааааа, спасибо!!!!