лимончик2054 0 Опубликовано: 22 января Рассказать Опубликовано: 22 января Что тут происходит? в 1 реакции нуклеофильное замещение у карбонильного атома (уходит CH3O-) и присоединяется OH потом NO2-группа восстанавливается до NH2, дальше как-то замыкается цикл? а во 2-ой вообще не понял Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 848 Опубликовано: 23 января Рассказать Опубликовано: 23 января (изменено) 19 часов назад, лимончик2054 сказал: Что тут происходит? в 1 реакции нуклеофильное замещение у карбонильного атома (уходит CH3O-) и присоединяется OH потом NO2-группа восстанавливается до NH2, дальше как-то замыкается цикл? а во 2-ой вообще не понял В первой реакции сначала нейтрализуется карбоксильная (-СООН) группа. Потом идёт восстановление NO2 в NH2, и только после этого, при внутримолекулярном ацилировании образуется цикл и выделяется CH3OH (-NH2 + CH3-O-CO- -> -NH-CO- + CH3OH) Вторая реакция - это просто снятие BOC-защиты. Трет-бутоксикарбонильная группа расщепляется сильной кислотой: R-NH-CO-O-C(CH3)3 -(H+)-> R-NH-CO-OH + (CH3)3C+ R-NH-CO-OH -> R-NH2 + CO2 (CH3)3C+ -> (CH3)2C=CH2 + H+ Изменено 23 января пользователем yatcheh 1 Цитата Ссылка на сообщение
лимончик2054 0 Опубликовано: 23 января Автор Рассказать Опубликовано: 23 января 6 часов назад, yatcheh сказал: В первой реакции сначала нейтрализуется карбоксильная (-СООН) группа. Потом идёт восстановление NO2 в NH2, и только после этого, при внутримолекулярном ацилировании образуется цикл и выделяется CH3OH (-NH2 + CH3-O-CO- -> -NH-CO- + CH3OH) Вторая реакция - это просто снятие BOC-защиты. Трет-бутоксикарбонильная группа расщепляется сильной кислотой: R-NH-CO-O-C(CH3)3 -(H+)-> R-NH-CO-OH + (CH3)3C+ R-NH-CO-OH -> R-NH2 + CO2 (CH3)3C+ -> (CH3)2C=CH2 + H+ а зачем в первой реакции NaOH вообще тогда? если там ничего не меняется (где COOH-группа) Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 848 Опубликовано: 23 января Рассказать Опубликовано: 23 января (изменено) 43 минуты назад, лимончик2054 сказал: а зачем в первой реакции NaOH вообще тогда? если там ничего не меняется (где COOH-группа) Чтобы превратить COOH группу в карбоксилатную COONa группу. Дабы селективно провести каталитическое гидрирование нитро-группы. Кроме того, циклизация возможна только со свободной амино-группой. В присутствии кислой карбоксильной группы получится стабильная внутренняя соль. Изменено 23 января пользователем yatcheh 1 Цитата Ссылка на сообщение
лимончик2054 0 Опубликовано: 23 января Автор Рассказать Опубликовано: 23 января 1 час назад, yatcheh сказал: Чтобы превратить COOH группу в карбоксилатную COONa группу. Дабы селективно провести каталитическое гидрирование нитро-группы. Кроме того, циклизация возможна только со свободной амино-группой. В присутствии кислой карбоксильной группы получится стабильная внутренняя соль. аааааа, спасибо!!!! Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.