Получение 4-нитро-N, N-ди(2-пиридилметил)-анилина

[AgLaYA_Ivanovna]

Указанное вещество получают реакцией нитрования (на фото).

Методика:

К водному раствору HNO3 (100 ml, 65%),  быстро добавляют SiO2 (30 g, 200-300 mesh) при хорошем перемешивании при комнатной температуре  около 5 мин (так и написано: и быстро, и в то же время 5 минут). После перемешивания при комнат температуре в течение 3х дней, был получен сухой пронитрованный SiO2. К перемешивающейся суспензии пронитрованного SiO2 (7 g) в CH2Cl2 (200 ml), было добавлено соединение 1 (1.7 g, 6.18 mmol) . После активного перемешивания в течение 10 минут, образуется темно-зеленая суспензия, которую в дальнейшем нейтрализуют до pH 7.5–8 триэтиламином TEA. Суспензию перемешивают следующие 10 мин, по истечении которых силикагель отфильтровывают и промывают несколько раз хлористым метиленом /очистка/

Есть следующие вопросы. Чем обусловлен выбор такого экзотического нитрующего агента; каким нитрующим агентом можно заменить модифицированный силикагель; можно ли пронитровать силикагель "про запас" (сколько времени он будет годен?)

[Paul_S]

Наверное, раз люди заморочились таким странным нитрующим агентом, при традиционных способах нитрования получается много побочки в результате окисления и дальнейшего нитрования продукта в орто-положение.

[aber]

Китайцы очень любят выдумывать подобную ***ню, чтобы увеличить число публикаций и мухлевать с патентами.

Посмотрите, как нитруют N,N-дибензиланилин и используйте самую простую методу.

Реакция выглядит очень простой: соединение 1 должно легко растворяться в азотной кислоте и нитроваться тоже легко. Потом подщелачиваете и продукт, скорей всего, выпадет. Не выпадет - экстрагируете.

[Paul_S]

11 часов назад, aber сказал:

Китайцы очень любят выдумывать подобную ***ню, чтобы увеличить число публикаций и мухлевать с патентами.

Посмотрите, как нитруют N,N-дибензиланилин и используйте самую простую методу.

А делают N,N-дибензиланилин из безилбромида и п-нитроанилина:

https://www.chemsrc.com/en/cas/65052-89-3_784694.html#heChenDiv

А если делать нитрованием, то всегда получаются еще орто-изомер и динитропроизводные или плюс деструкция. Не нитруются анилины просто. Обычный анилин предварительно ацилируют, как известно.