Как будет ацилироваться толуол и стирол?

[oleg.masrugaev 0]

Только начал разбирать тему, не могу сориентироваться, куда пойдёт ацильная группа? 

С бензолом более-менее понятно, допустим я взял ацетилхлорид, образуется электрофильная частица, которая затем соединится с бензольным кольцом и в конце у нас получается метилфенилкетон(?) 

А вот в случае с толуолом, где окажется ацильная группа? Она ведь не соединится с метилом? 

То же самое со стиролом. Если я правильно понял случай с толуолом, то и здесь винил не будет затронут? 

[yatcheh 8 835]

1 час назад, oleg.masrugaev сказал:

Только начал разбирать тему, не могу сориентироваться, куда пойдёт ацильная группа? 

С бензолом более-менее понятно, допустим я взял ацетилхлорид, образуется электрофильная частица, которая затем соединится с бензольным кольцом и в конце у нас получается метилфенилкетон(?) 

А вот в случае с толуолом, где окажется ацильная группа? Она ведь не соединится с метилом? 

То же самое со стиролом. Если я правильно понял случай с толуолом, то и здесь винил не будет затронут? 

 

Если только начали разбирать тему, то дойдите до классификации заместителей в бензольном кольце по их ориентирующему действию. Существует два рода заместителей - заместители первого рода направляют замещение а орто-, пара- положение и активируют ароматическое ядро; заместители второго рода направляют атаку в мета-положение, и дезактивируют ядро.

И метил, и винил - заместители первого рода. Но в случае с винилбензолом (стиролом) реакция осложняется присутствием непредельной винильной группы. Стирол в условиях реакции ацилирования, как правило частично полимеризуется, частично даёт продукт присоединения по винильной группе, частично - продукт ацилирования по ней же, частично - ожидаемый продукт ацилирования в ядро. Короче, получается маловразумительная смесь того-сего.

Метильная группа толуола в этой реакции не затрагивается.

Изменено 4 марта пользователем yatcheh

[aber 28]

В случае стирола будет преобладать ацилирование винила, так как при этом в интермедиате не нарушается ароматичность