Синтез пирролидина

[Summerwind]

Как осуществить превращения: 1,4-дибромбутан (+NaOH) = X (+NH3) = C4H9N? Я думаю, что последний продукт - это пирролидин, но это не точно...

[Arsen34350]

17 минут назад, Summerwind сказал:

Как осуществить превращения: 1,4-дибромбутан (+NaOH) = X (+NH3) = C4H9N? Я думаю, что последний продукт - это пирролидин, но это не точно...

Щёлочь водный или спиртовой?

С чего это вдруг, в задании сказано, что пирролидин образуется?

Может это 4-аминобутен-1. А Х - бутадиен-1,3. 

 

 

[Summerwind]

Спасибо! Водный или спиртовой, к сожалению, не указано. А аммиак может присоединяться по двойной связи? Не встречала такого нигде...

[Summerwind]

35 минут назад, Arsen34350 сказал:

Щёлочь водный или спиртовой?

С чего это вдруг, в задании сказано, что пирролидин образуется?

Может это 4-аминобутен-1. А Х - бутадиен-1,3. 

 

 

А может тогда вот так:

BrCH2-CH2-CH2-CH2Br + NaOH(спирт) = СН2=СH-CH2-CH2Br +NaBr +H2O

CH2=CH-CH2-CH2Br + 2NH3 =CH2=CH-CH2-CH2NH2 +NH4Br ?

 

[Nimicus]

20 минут назад, Summerwind сказал:

А может тогда вот так:

BrCH2-CH2-CH2-CH2Br + NaOH(спирт) = СН2=СH-CH2-CH2Br +NaBr +H2O

CH2=CH-CH2-CH2Br + 2NH3 =CH2=CH-CH2-CH2NH2 +NH4Br ?

 

Это больше похоже на правду, т.к. аммиак не должен реагировать с 1,3-бутадиеном.
Вариант с 1,4-бутандиолом и пирролидином тоже возможен, но там на второй стадии нужен какой-то катализатор типа Al2O3

[Arsen34350]

13 часов назад, Summerwind сказал:

Спасибо! Водный или спиртовой, к сожалению, не указано. А аммиак может присоединяться по двойной связи? Не встречала такого нигде...

Бутадиен-1, 3 с аммиаком, скорее всего не будет реагировать, я поторопился с ответом.

13 часов назад, Summerwind сказал:

А может тогда вот так:

BrCH2-CH2-CH2-CH2Br + NaOH(спирт) = СН2=СH-CH2-CH2Br +NaBr +H2O

CH2=CH-CH2-CH2Br + 2NH3 =CH2=CH-CH2-CH2NH2 +NH4Br ?

 

это вполне возможно.

Еще вариант с пирролидином не отпадает, если раствор водный. Далее бутандиол-1, 4 с аммиаком даст пирролидин. 

https://de.wikipedia.org/wiki/Pyrrolidin#cite_note-VERFAHREN-4