_ma_kar_01 0 Опубликовано: 8 апреля Рассказать Опубликовано: 8 апреля Нитробензол + твердый гидроксид натрия --(O2, t°)-->.... 1-хлор-4-нитробензол + водный гидроксид натрия --t°--> Объясните пожалуйста влияние NO2-группы на ход реакции и сам механизм реакций Ссылка на сообщение
yatcheh 8 933 Опубликовано: 8 апреля Рассказать Опубликовано: 8 апреля 18 минут назад, _ma_kar_01 сказал: Нитробензол + твердый гидроксид натрия --(O2, t°)-->.... 1-хлор-4-нитробензол + водный гидроксид натрия --t°--> Объясните пожалуйста влияние NO2-группы на ход реакции и сам механизм реакций В обоих случаях идёт нуклеофильное замещение, которое облегчается благодаря акцепторному влиянию нитро-группы (сильному отрицательному мезомерному эффекту). В первом случае замещается водород (отщепляющийся гидрид-ион тут же окисляется кислородом), во втором случае - хлор в виде хлорид-аниона. 1 Ссылка на сообщение
Nimicus 103 Опубликовано: 8 апреля Рассказать Опубликовано: 8 апреля Это реакции ароматического нуклеофильного замещения SNAr, можно почитать здесь: http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/aromatic/gl4(2.1).html#1 http://www.chimfak.sfedu.ru/images/files/Organic_Chemistry/sn_ar/sn_ar-3.htm В случае взаимодействия нитробензола с NaOH на воздухе (замещение атомов водорода в орто/пара-положениях на OH-группу) в реакции участвует еще кислород как окислитель промежуточного σ-комплекса. 1 Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!
Зарегистрировать аккаунтВойти
Уже зарегистрированы? Войдите здесь.
Войти сейчас