Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Механизм и влияние No2-группы на ход реакции


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Нитробензол + твердый гидроксид натрия --(O2, t°)-->....

1-хлор-4-нитробензол + водный гидроксид натрия --t°-->

 Объясните пожалуйста влияние NO2-группы на ход реакции и сам механизм реакций  

Ссылка на сообщение
18 минут назад, _ma_kar_01 сказал:

Нитробензол + твердый гидроксид натрия --(O2, t°)-->....

1-хлор-4-нитробензол + водный гидроксид натрия --t°-->

 Объясните пожалуйста влияние NO2-группы на ход реакции и сам механизм реакций  

 

noname02.png.ef697e0782316dc393bebb7c0760cd03.png

 

В обоих случаях идёт нуклеофильное замещение, которое облегчается благодаря акцепторному влиянию нитро-группы (сильному  отрицательному мезомерному эффекту).

В первом случае замещается водород (отщепляющийся гидрид-ион тут же окисляется кислородом), во втором случае - хлор в виде хлорид-аниона.

  • Спасибо! 1
Ссылка на сообщение

Это реакции ароматического нуклеофильного замещения SNAr, можно почитать здесь:
http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/aromatic/gl4(2.1).html#1
http://www.chimfak.sfedu.ru/images/files/Organic_Chemistry/sn_ar/sn_ar-3.htm

В случае взаимодействия нитробензола с NaOH на воздухе (замещение атомов водорода в орто/пара-положениях на OH-группу) в реакции участвует еще кислород как окислитель промежуточного σ-комплекса.

  • Спасибо! 1
Ссылка на сообщение
AAA

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика