Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Органическая химия. Объяснить легкость бромирования.


Диана М.

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Первое соединение бромируется легче второго, т.к. содержит дополнительную CH3-группу в ядре - электронодонорный (активирующий) заместитель в SE-реакциях.
Третье соединение хоть и содержит две активирующие CH3-группы, но обладает меньшей реакционной способностью, чем второе. CH3-группы в орто-положениях по отношению к CH3O-группе мешают сопряжению неподеленной электронной пары кислорода и π-системы бензольного ядра - из-за этого значительный электронодонорный +M-эффект CH3O-группы ослаблен и реакционная способность соединения снижена.

Ссылка на комментарий

Суть в том, что граничная структура, где метокси-группа сопряжена с фенильной - плоская, и метильная группа метоксила находится в близком контакте с орто-метильной группой, а это вызывает напряжение. Метоксил в результате "выворачивается", и сопряжение ослабляется. В первой молекуле ему ещё есть куда развернуться, а в третьей - деваться некуда...

noname01.png.5a35db8c7668b31f3a84052d2db35edc.png

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика