Органическая химия. Объяснить легкость бромирования.

[Диана М.]

[Nimicus]

Первое соединение бромируется легче второго, т.к. содержит дополнительную CH₃-группу в ядре - электронодонорный (активирующий) заместитель в S_E-реакциях.
Третье соединение хоть и содержит две активирующие CH₃-группы, но обладает меньшей реакционной способностью, чем второе. CH₃-группы в орто-положениях по отношению к CH₃O-группе мешают сопряжению неподеленной электронной пары кислорода и π-системы бензольного ядра - из-за этого значительный электронодонорный +M-эффект CH₃O-группы ослаблен и реакционная способность соединения снижена.

[yatcheh]

Суть в том, что граничная структура, где метокси-группа сопряжена с фенильной - плоская, и метильная группа метоксила находится в близком контакте с орто-метильной группой, а это вызывает напряжение. Метоксил в результате "выворачивается", и сопряжение ослабляется. В первой молекуле ему ещё есть куда развернуться, а в третьей - деваться некуда...