Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Органическая химия. Объяснить легкость бромирования.


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Первое соединение бромируется легче второго, т.к. содержит дополнительную CH3-группу в ядре - электронодонорный (активирующий) заместитель в SE-реакциях.
Третье соединение хоть и содержит две активирующие CH3-группы, но обладает меньшей реакционной способностью, чем второе. CH3-группы в орто-положениях по отношению к CH3O-группе мешают сопряжению неподеленной электронной пары кислорода и π-системы бензольного ядра - из-за этого значительный электронодонорный +M-эффект CH3O-группы ослаблен и реакционная способность соединения снижена.

Ссылка на сообщение

Суть в том, что граничная структура, где метокси-группа сопряжена с фенильной - плоская, и метильная группа метоксила находится в близком контакте с орто-метильной группой, а это вызывает напряжение. Метоксил в результате "выворачивается", и сопряжение ослабляется. В первой молекуле ему ещё есть куда развернуться, а в третьей - деваться некуда...

noname01.png.5a35db8c7668b31f3a84052d2db35edc.png

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика