Как будет реагировать молочная кислота с PCl5

[Sara.75]

Как будет реагировать молочная кислота с PCl5 в присутствии эфира и t?

[Paul_S]

Видимо, с образованием CH3CHClCOCl и CH3CHCCl3 при избытке PCl5. Непонято, зачем нужен эфир.

[yatcheh]

Не исключено образование лактида. 

[yatcheh]

4 часа назад, Paul_S сказал:

и CH3CHCCl3 при избытке PCl5

 

А вот этого точно не будет. 

[Paul_S]

55 минут назад, yatcheh сказал:

Не исключено образование лактида. 

Такая ядреная вещь как PСl5 расщепит лактид. Уксусный ангидрид, например, он переводит в ацетилхлорид.

При действии PCl5 образуется хлористый ацетил. 

24 минуты назад, yatcheh сказал:

 

А вот этого точно не будет. 

Почему не будет? Бензотрихлорид так получают

Лаб. методы получения: хлорирование толуола в присут. РС15, взаимод. бензоилхлорида с РС15

 

Изменено 11 Апреля, 2021 в 14:33 пользователем Paul_S

[yatcheh]

8 минут назад, Paul_S сказал:

Такая ядреная вещь как PСl5 расщепит лактид. Уксусный ангидрид, например, он переводит в ацетилхлорид.

При действии PCl5 образуется хлористый ацетил. 

Почему не будет? Бензотрихлорид так получают

Лаб. методы получения: хлорирование толуола в присут. РС15, взаимод. бензоилхлорида с РС15

 

 

Ангидрид - не показатель. Он даже сухим HCl количественно расщепляется на кислоту и хлорангидрид. А вот расщепление сложного эфира (да ещё - циклического) - это большой вопрос.

Бензотрихлорид тут так же - не показатель. Ароматический карбоксил имеет свои гитики. Бензойная кислота в тот же хлорангидрид количественно переводится даже хлорным железом. А тут - алифатика, где таких примеров нету.

[Paul_S]

20 минут назад, yatcheh сказал:

 

Ангидрид - не показатель. Он даже сухим HCl количественно расщепляется на кислоту и хлорангидрид.

 

Не верится что-то. Пруф какой-нибудь можно?

 

Лактиды даже аммиаком и спиртами расщепляются. Их инертность к PCl5 была бы крайне удивительна.

При взаимод. с NH3 или аминами образуют амиды гидроксикислот, со спиртами - их эфиры; при кипячении с водой или щелочами легко гидролизуются в гидроксикислоты

 

Про лактоны с PCl5 нашел одну статью. Пропиолактон реагирует как ожидается, другие сложнее. Кому интерeсно -  разбирайтесь.

https://sci-hub.do/10.1080/10426509908037028

6 часов назад, Sara.75 сказал:

Как будет реагировать молочная кислота с PCl5?

Кстати, буржуев это тоже интересует

https://www.vedantu.com/question-answer/happens-when-lactic-acid-is-treated-with-pcl5-class-11-chemistry-cbse-5fc3b88e94cb6869e1699821

https://www.toppr.com/ask/question/what-happens-when-lactic-acid-is-treated-with-pcl5-write/

[yatcheh]

6 минут назад, Paul_S сказал:

Не верится что-то. Пруф какой-нибудь можно?

 

Сходу - не выложу (надо поискать). Но есть факт, что уксусная кислота с ея же хлорангидридом никак не реагируют, от слова "совсем". Для меня это, просто - общее место, что ангидриды карбоновых кислот с галогенводородами на ура реагируют. Подобно другим ангидридам.

 

12 минут назад, Paul_S сказал:

Лактиды даже аммиаком и спиртами расщепляются. Их инертность к PCl5 была бы крайне удивительна.

Про лактоны с PCl5 нашел одну статью. Пропиолактон реагирует как ожидается, другие сложнее. Кому интерeсно -  разбирайтесь.

 

Расщепление аммиаком - неудивительно, поскольку необратимо. А вот кислотами - тут вопрос.

Расщепление лактонов я проходил. Была задача - из ГБЛ получить гамма-броммасляную кислоту. Получается, с неплохим выходом, из ГБЛ, серняги и бромистого натрия.