оснОвные центры органическая химия

[Иван-Иван]

Подскажите, пожалуйста, правильно ли я сделал? Если нет, то что не так?

[M_GM]

ОснОвные - значит проявляющие свойства оснований, способны образовывать  соли при реакции с кислотами.

Какое оснОвное свойство есть у бензольного кольца? У карбонильного кислорода? Да никакого!

 

Если говорить об исходном веществе, новокаинамиде,

то этом соединении три оснОвных центра, и все они связаны с атомами азота.

И самыми сильными оснОвными свойствами обладает третичный азот, обозначенный у вас цифрой 3

Не случайно, при образовании соли, гидрохлорида, именно этот азот ассоциируется с молекулой HCl

Но вот при этом он полностью использует оснОвные свойства и в гидрохлориде остаются только 2 оснОвных центра

Из них более сильными оснОвными свойствам обладает азот, обозначенный у вас цифрой 2

И самый слабый из них - это азот в амидной группе, обозначенный цифрой 1.

Изменено 22 Апреля, 2021 в 12:43 пользователем M_GM

[Иван-Иван]

Преподаватель сказал, что в этой молекуле 5 оснОвных центров

 

[M_GM]

Тут я промолчу. Возможно, моё представление об оснОвных центрах не единственно верное

[Nimicus]

1 час назад, Иван-Иван сказал:

Преподаватель сказал, что в этой молекуле 5 оснОвных центров

 

Амиды протонируются по атому кислорода - при этом образуется более устойчивая сопряженная кислота, так что говорить об атоме азота NH этой группы, как об основном центре, не правильно, я считаю.

[yatcheh]

1 час назад, Nimicus сказал:

Амиды протонируются по атому кислорода - при этом образуется более устойчивая сопряженная кислота, так что говорить об атоме азота NH этой группы, как об основном центре, не правильно, я считаю.

 

Амиды протонируются преимущественно по кислороду. Но это не отменяет того факта, что амидный азот - тоже оснОвный центр. Просто более слабый. 

2 часа назад, Иван-Иван сказал:

Преподаватель сказал, что в этой молекуле 5 оснОвных центров

 

 

Ну, он прав, конечно. Гетероатомы тут снабжены неподелёнными электронными парами, а фенил - целой пи-системой. 

В порядке уменьшения основности - N(C2H5)2 > NH2 >> C=O > NH >> C6H4

[Paul_S]

По-моему, это бред - сравнивать основность пи- и n-электронных доноров, тем более, если в первом случае берется ароматическая система. Например, комплекс (C6H6)Cr(CO)3 прочнее, чем (NH3)3Cr(CO)3, значит, по отношению к трехосновной кислоте Льюиса Cr(CO)3 бензол - более сильное основание, чем аммиак. Так и скажите своему преподавателю