Индуктивный и мезомерный эффект

[Alex-chem]

Здравствуйте! Проверьте, пожалуйста:

«С помощью индуктивного и мезомерного эффектов опишите взаимодействие заместителей с бензольным кольцом в следующих соединениях:

а) изопропилбензол,  б) бромбензол,         в) бензонитрил.

Охарактеризуйте их влияние на скорость и направление реакции нитрования. Расположите указанные соединения в порядке уменьшения реакционной способности. Приведите механизм реакции нитрования в кольцо для соединения б)».

 

а) изопропилбензол: +I, M эффекта нет

б)бромбензол: -I,+M

в)бензонитрил: -I, +M

«Охарактеризуйте их влияние на скорость и направление реакции нитрования. Расположите указанные соединения в порядке уменьшения реакционной способности».

Вот тут я не понимаю, подскажите, пожалуйста 

 

«Приведите механизм реакции нитрования в кольцо для соединения б)».

 

бромбензол - -I,+M ,ориентант 1 рода - значит реакция нитрование будет идти по орто,пара (2,4,6) положении. Получится 1-бром-4-нитробензол

 

 

[Alex-chem]

Подскажите, пожалуйста 

[yatcheh]

25.04.2021 в 22:37, Alex-chem сказал:

Здравствуйте! Проверьте, пожалуйста:

«С помощью индуктивного и мезомерного эффектов опишите взаимодействие заместителей с бензольным кольцом в следующих соединениях:

а) изопропилбензол,  б) бромбензол,         в) бензонитрил.

Охарактеризуйте их влияние на скорость и направление реакции нитрования. Расположите указанные соединения в порядке уменьшения реакционной способности. Приведите механизм реакции нитрования в кольцо для соединения б)».

 

а) изопропилбензол: +I, M эффекта нет

б)бромбензол: -I,+M

в)бензонитрил: -I, +M

«Охарактеризуйте их влияние на скорость и направление реакции нитрования. Расположите указанные соединения в порядке уменьшения реакционной способности».

Вот тут я не понимаю, подскажите, пожалуйста 

 

«Приведите механизм реакции нитрования в кольцо для соединения б)».

 

бромбензол - -I,+M ,ориентант 1 рода - значит реакция нитрование будет идти по орто,пара (2,4,6) положении. Получится 1-бром-4-нитробензол

 

 

 

В бензонитриле циано-группа - заместитель второго рода (-I, -M)

 

Скорость нитрования падает в ряду изопропилбензол > бромбензол > бензонитрил

Изопропил проявляет сильный +I эффект, у брома же +М эффект слабый, а индуктивный - отрицательный. У циано-группы оба эффекта отрицательны. 

В соответствие с этим, изопропилбензол нитруется в орто-пара-положения (преимущественно в пара-, по стерическим условиям), бромбензол - в орто-пара с изрядной примесью мета-изомера. Бензонитрил - в мета-положение.