Какие продукты образуются при нагревании окиси диметилэтилпропиламина

[Диана73936]

Какие продукты образуются при нагревании окиси диметилэтилпропиламина?

[Nimicus]

Элиминирование по Гофману

Изменено 2 Мая, 2021 в 18:26 пользователем Nimicus

[Paul_S]

Если имеется в виду гидроокись диметилэтилпропиламмоия, то при ее распаде получится диметилэтиламин, пропилен и вода.

[Nimicus]

12 минут назад, Paul_S сказал:

Если имеется в виду гидроокись диметилэтилпропиламмоия, то при ее распаде получится диметилэтиламин, пропилен и вода.

Там вроде отщеплению подвергается наиболее стерически доступный атом водорода в β-положении по отношению в азоту, т.е. в данном случае образуются этилен, диметилпропиламин и вода.

[Paul_S]

12 минут назад, Nimicus сказал:

Там вроде отщеплению подвергается наиболее стерически доступный атом водорода в β-положении по отношению в азоту, т.е. в данном случае образуются этилен, диметилпропиламин и вода.

Ну, может быть. Но из пропила сделать пропилен термодинамически легче.

[Nimicus]

34 минуты назад, Paul_S сказал:

Ну, может быть. Но из пропила сделать пропилен термодинамически легче.

В данном случае реакция необратима и ее направление определяется не термодинамикой (устойчивостью продуктов), а кинетикой (энергией активации, устойчивостью переходного состояния). Переходное состояние в случае отщепления водорода в этильной группе должно быть более устойчивым (легче образуется), чем переходное состояние при отщеплении водорода в пропильной группе (из-за стерики), поэтому преимущественное направление реакции - образование этилена, диметиламина и воды (если разница в энергиях активации невелика и синтез проводится при высоких температурах, то образование пропилена, диметилэтиламина и воды также будет протекать, просто с меньшей скоростью и, соответственно, меньшим выходом).

[yatcheh]

По Гофману самый кислый бета-водород отщепляется. Значит - этилен будет.