Свойства аминов

[Диана М.]

Помогите, пожалуйста, закончить реакции

[Paul_S]

В верхней цепочке SnCl2 восстановит п-нитроанилин до п-диаминобензола. Если на следующей картинке продолжение, то это странно, с едким натром он не должен реагировать. Может быть, авторы считали, что нитроацетанилид гидролизнется до п-нитрофенола, тогда нитрофенол востановится в аминофенол, который  даст со щелочью п-аминофенолят натрия. Но это должно в очень жестких условиях происходить, гидролиз п-нитроанилина до фенола.

Во второй цепочке нитробензол восстанавливается железом в соляной кислоте в соль анилина, действием щелочи получают свободный анилин, дальше PhNH2 + OCHPh -> PhN=CHPh + H2O;  PhN=CHPh + H2/Ni -> PhNH-CH2Ph; PhNH-CH2Ph + HNO2 -> PhN(NO)-CH2Ph + H2O

[Nimicus]

25 минут назад, Paul_S сказал:

В верхней цепочке SnCl2 восстановит п-нитроанилин до п-диаминобензола. Если на следующей картинке продолжение, то это странно, с едким натром он не должен реагировать. Может быть, авторы считали, что нитроацетанилид гидролизнется до п-нитрофенола, тогда нитрофенол востановится в аминофенол, который  даст со щелочью п-аминофенолят натрия. Но это должно в очень жестких условиях происходить, гидролиз п-нитроанилина до фенола.

Во второй цепочке нитробензол восстанавливается железом в соляной кислоте в соль анилина, действием щелочи получают свободный анилин, дальше PhNH2 + OCHPh -> PhN=CHPh + H2O;  PhN=CHPh + H2/Ni -> PhNH-CH2Ph; PhNH-CH2Ph + HNO2 -> PhN(NO)-CH2Ph + H2O

Т.к. среда кисля, то образуется дигидрохлорид п-диаминобензола, а на следующей стадии при обработке щелочью эта соль будет разлагаться, давая свободный диамин.

Изменено 3 Мая, 2021 в 17:40 пользователем Nimicus

[Paul_S]

8 минут назад, Nimicus сказал:

Т.к. среда кисля, то образуется дигидрохлорид п-диаминобензола, а на следующей стадии при обработке щелочью эта соль будет разлагаться, давая свободный диамин.

Да, точно. Там, где по-взрослому, в органических цепочках такие мелочи, как нейтрализация, не считают за стадию.

[Nimicus]

54 минуты назад, Paul_S сказал:

Да, точно. Там, где по-взрослому, в органических цепочках такие мелочи, как нейтрализация, не считают за стадию.

Согласен.