Иминодикарбоновые

[dmr]

Существует ли такая хрень 

NH4O(CO)NH(CO)ONH4 

Аммониевая соль иминодиметановой кислоты, если я правильно обозвал конечно.

Может ли получиться при взаимодействии сухих NH3 с CO2 вместо карбамата при соотношении 3/2

Если вообще существует, будет ли более термически устойчивой чем карбамат аммония?

 

 

 

Изменено 16 Мая, 2021 в 06:53 пользователем dmr

[Paul_S]

Существует по крайней мере моноаммониевая соль, у нее даже есть ИК:

https://webbook.nist.gov/cgi/inchi?ID=B6002304&Mask=80

Получаться она при взаимодействии сухих NH3 с CO2 не будет, т.к. в карбаминовой кислоте NH2 -очень слабый нуклеофил и присоединяться к СО2 не станет.

[dmr]

1 час назад, Paul_S сказал:

моноаммониевая соль, у нее даже есть ИК:

По ссылке иминодиуксусная.

1 час назад, Paul_S сказал:

Получаться она при взаимодействии сухих NH3 с CO2 не будет, т.к. в карбаминовой кислоте NH2 -очень слабый нуклеофил и присоединяться к СО2 не станет.

Ясно. 

А по аналогии с биуретом из мочевины ,при нагревании , допустим под давлением карбамата, димеризация не возможна?

1 час назад, Paul_S сказал:

в карбаминовой кислоте NH2 -очень слабый нуклеофил и

Это как определить глядя на формулу,на структуру? И за счёт чего нуклеофильностьNH2 в мочевине отличается от нуклеофильности в карбамате

1 час назад, Paul_S сказал:

Существует

И если вообще существует,то будет ли димер карбаминовой термически более стойкий,чем сама карбаминовая.

 

Опять же исходя из аналогии с биуретом и мочевины

Изменено 16 Мая, 2021 в 09:47 пользователем dmr

[Paul_S]

2 часа назад, dmr сказал:

 

Это как определить глядя на формулу,на структуру? И за счёт чего нуклеофильностьNH2 в мочевине отличается от нуклеофильности в карбамате

И если вообще существует,то будет ли димер карбаминовой термически более стойкий,чем сама карбаминовая.

 

Опять же исходя из аналогии с биуретом и мочевины

И мочевина, и карбаминовая кислота - амиды, там на азоте относительный плюс, поэтому с СО2 они реагировать не будут.

https://ru.wikipedia.org/wiki/Амиды#/media/Файл:AmideResonance.png

 

Свойств иминодикарбоновой кислоты я найти не могу, видимо, азот при двух карбоксилах стабилизировать структуру не может, и кислота декарбоксилируется в карбаминовую. Т.е. иминый азот так же плохо стабилизирует структуру, как кислород в угольной кислоте. В ряду мочевина-карбаминовая-иминодикарбоновая к-та устойчивость падает.