Окисление 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина

[borodul]

Здравствуйте, коллеги, а заодно и с Днем Химика!

По работе требуется изохинолин, но как ни странно, в наших краях его ни у кого не нашлось, зато у друга смог подрезать тетрагидроизохинолин. Теперь надо его окислить в изохинолин, но ссылку на хороший способ, желательно с методикой, найти не удалось. Что удалось найти: вроде как иодом советует Эльдерфилд (и пишет, что иод - аффигенный), но кое-где пишут, что иодом полностью не окисляется. Разобраться в этом потоке противоречивой информации не получается, сам я неорганик, органика мне слегка темный лес.

Далее изохинолин хочется тоже окислить - до цинхомероновой (3,4-пиридиндикарбоновой) кислоты, а ее уже использовать в качестве лиганда. С этой задачей более-менее понятно, хотя как сказать: в одной книжке пишут, что при окислении марганцовкой в кислой среде получается примесь фталевой кислоты, в другой - смесь цинхомероновой кислоты и ее ангидрида. Второй вариант, конечно, был бы предпочтительнее, на мой взгляд. Но от фталевой кислоты-то понятно, по крайней мере, как избавляться - она в воде почти нерастворима.

А вот как ароматизировать тетрагидроизохинолин, пока не ясно. Понятно, что тут нужен какой-то мягкий окислитель типа иода или диоксида свинца в уксусной кислоте, т.е. такой, который боковые цепи при бензольном кольце не рвет. Помогите, а?

[Paul_S]

Нано-MnO2 канает.

https://sci-hub.do/10.1016/j.tetlet.2013.02.009

[borodul]

2 минуты назад, Paul_S сказал:

Нано-MnO2 канает.

https://sci-hub.do/10.1016/j.tetlet.2013.02.009

Оппа... Я думал, что MnO2 пойдет, но не ожидал, что настолько. Только что нашел про соль Фреми, но ее еще сделать надо же. А MnO2 делать все же "немножко" проще)) В общем, за ссылку спасибо, завтра поизучаю как следует. Всех благ!