Поиск вещества с Брутто-формулой C​​​​​​​5H12O по определённым условиям

[MondSoldat]

Здравствуйте, есть задача, звучащая так: "Определите строение вещества состава C₅H₁₂O, если известно, что оно в воде нерастворимо, не реагирует с металлическим натрием, а при действии на него HI (1 моль) образует йодметан и соединение C₄H₁₀O, которое обнаруживает свойства спирта и обладает оптической активностью."

Я начал вести поиск среди 15 веществ с такой формулой, и забраковал следующие (оранжевым):

 

1. 3-метилбутанол-2
2. 2-метилбутанол-2
3. пентанол-2
4. 2-метилбутанол-1
5. амиловый спирт
6. изоамиловый спирт
7. пентанол-3
8. неопентиловый спирт
9. этилпропиловый эфир
10. метилбутиловый эфир
11. этилизопропиловый эфир      
12. метилвтор-бутиловый эфир   
13. метил-изобутиловый эфир
14. пропилэтиловый эфир
15. 2-метил-2-метоксипропан

 

 

Забракованы они потому, что некоторые из них реагируют с натрием, некоторые после реакции с HI дают йодэтан, другие образуют соединение C₄H₁₀O с симметричной молекулой, которая не имеет оптической активности.

Вопрос в том, что из этих соединений можно считать подходящим по всем условиям? 

1. метилвтор-бутиловый эфир + HI   бутанол-2 (втор-бутиловый спирт) и йодметан
2. метил-изобутиловый эфир + HIизобутиловый спирт и йодметан
3. пропилэтиловый эфир + HI -->?
4. 2-метил-2-метоксипропан + HI трет-бутиловый спирт и йодметан

[avg]

метилвтор-бутиловый эфир

[MondSoldat]

Почему вы так считаете?

Только что, avg сказал:

метилвтор-бутиловый эфир

 

[avg]

Исходя из оптической активности- все заместители при атоме С должны быть разными. Остальным условиям задачи он тоже удовлетворяет.

[MondSoldat]

Хорошо, спасибо за ответ! Можете мне заодно слегка прояснить формулировку задания в этом месте:"...C₄H₁₀O, которое обнаруживает свойства спирта...", имеется ввиду, что б утанол-2 (втор-бутиловый спирт), является спиртом, или что-то еще?

Только что, avg сказал:

Исходя из оптической активности- все заместители при атоме С должны быть разными. Остальным условиям задачи он тоже удовлетворяет.

 

[avg]

Нет, совсем не вижу причин искать у этой фразы дополнительный смысл.