Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Органическая химия. Реакции восстановления.


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Подскажите, пожалуйста, механизм реакции гидроборирования 1-метилциклогесена в ТГФ с последующей обработкой дейтероуксусной кислоты. Укажите стереохимию продукта

Ссылка на сообщение
10 часов назад, Energy_of_Love сказал:

Подскажите, пожалуйста, механизм реакции гидроборирования 1-метилциклогесена в ТГФ с последующей обработкой дейтероуксусной кислоты. Укажите стереохимию продукта

 

Присоединение борана идёт как электрофильное присоединение, где электрофил - бор. Связи C=C и H-B образуют четырёхчленный цикл (водород связывается с третичным углеродом, формально - против правила Марковникова), раскрывающийся с образованием C-B и C-H связей. Борированный алкан разлагается дейтероуксусной кислотой с образованием С-D и B-O связей. Поскольку водород и бор присоединяются с одной "стороны" двойной связи, бор оказывается в транс-положении к метилу. При расщеплении кислотой конфигурация молекулы не меняется.

Т.о. из 1-метилциклогексена получается транс-2-D-1-метилциклогексан.

гидроборирование алкенов

Изменено пользователем yatcheh
  • Спасибо! 1
Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика