1,2,3-трихлорпропан дегидрогалогенирование

[julianan]

1,2,3-трихлорпропан + спиртовой раствор щелочи(KOH)

 

 

[Paul_S]

Наверное, 1,3-дихлорпропен.

The dehydrochlorination of 1,2,3-trichloropropane to 1,3-dichloropropenes...

https://patents.google.com/patent/US3927131A/en

[Nimicus]

20 часов назад, Paul_S сказал:

Наверное, 1,3-дихлорпропен.

The dehydrochlorination of 1,2,3-trichloropropane to 1,3-dichloropropenes...

https://patents.google.com/patent/US3927131A/en

По идее, дегидрохлорирование и дальше должно идти - до хлораллена и пропаргилхлорида?

[Paul_S]

1 час назад, Nimicus сказал:

По идее, дегидрохлорирование и дальше должно идти - до хлораллена и пропаргилхлорида?

Я что-то сомневаюсь, что хлораллен существует. Пропаргилхлорид, возможно, там дальше получится, и в спиртовой щелочи образует пропаргилэтиловый эфир + пропаргиловый спирт.

Однако в том же патенте сказано:

The dehydrochlorination of 1,2,3-trichloropropane to 1,3-dichloropropenes has been accomplished with increased selectivity and less undesirable carbon formation.

Т.е., в реальности там, видимо, в значит. мере обугливание идет.

[Nimicus]

1 час назад, Paul_S сказал:

Я что-то сомневаюсь, что хлораллен существует. Пропаргилхлорид, возможно, там дальше получится, и в спиртовой щелочи образует пропаргилэтиловый эфир + пропаргиловый спирт.

Однако в том же патенте сказано:

The dehydrochlorination of 1,2,3-trichloropropane to 1,3-dichloropropenes has been accomplished with increased selectivity and less undesirable carbon formation.

Т.е., в реальности там, видимо, в значит. мере обугливание идет.

Вообще хлораллен существует, но согласно SciFinder самым внятным способом его получения является каталитическая изомеризация пропаргилхлорида. Так что в условиях этой реакции его образования действительно не стоит ожидать.