Ксилол вместо хлорида серы

[BritishPetroleum]

Есть патент для получения хлорида серы используя хлористый нитрозил. Нитрозил растворяется в хлориде серы и хлорирует серу до хлорида,

которая тоже растворена в хлориде серы. Тк первоначально хлорида серы нет, можно ли использовать ксилол? Ксилол по крайней мере растворяет серу, будет при этом он сам хлорироваться хлоридом серы? Или реагировать с нитрозилом? Нужен растворитель поглощающий хорошо серу и сам не хлолируемый при этом, высококипящий(чтобы удобно разгонять было его и хлорид серы)

https://patentimages.storage.googleapis.com/e4/ed/d1/03fef8eb17ef25/US2287555.pdf

Изменено 2 Декабря, 2021 в 11:37 пользователем BritishPetroleum

[yatcheh]

8 минут назад, BritishPetroleum сказал:

Есть патент для получения хлорида серы используя хлористый нитрозил. Нитрозил растворяется в хлориде серы и хлорирует серу до хлорида,

которая тоже растворена в хлориде серы. Тк первоначально хлорида серы нет, можно ли использовать ксилол? Ксилол по крайней мере растворяет серу, будет при этом он сам хлорироваться хлоридом серы? Или реагировать с нитрозилом? Нужен растворитель поглощающий хорошо серу и сам не хлолируемый при этом, высококипящий(чтобы удобно разгонять было его и хлорид серы)

https://patentimages.storage.googleapis.com/e4/ed/d1/03fef8eb17ef25/US2287555.pdf

 

Ксилол - весьма реакционноспособная штука (в некотором отношении). Способен хлорироваться и в ядро, и в бок. Хлориды серы будут катализировать и то, и другое. А если ещё и нитрозирование пойдёт - совсем весело будет.

 

[Loiso Pondohva]

5 минут назад, yatcheh сказал:

А если ещё и нитрозирование пойдёт - совсем весело будет.

Ну это вы загнули. Ксилолам нитрозироваться очень не свойственно же, в отличии от нитрования. 
А вот с хлорированием - шляпа. 

[BritishPetroleum]

1 час назад, yatcheh сказал:

Ксилол - весьма реакционноспособная штука (в некотором отношении). Способен хлорироваться и в ядро, и в бок. Хлориды серы будут катализировать и то, и другое. А если ещё и нитрозирование пойдёт - совсем весело будет.

в принципе хрен с ним если он прохлориреутся, нитрозирование я сколько не смотрел идет по кратным связям(олефины итп). Поправьте если я не прав

Изменено 2 Декабря, 2021 в 12:39 пользователем BritishPetroleum

[Loiso Pondohva]

25 минут назад, BritishPetroleum сказал:

в принципе хрен с ним если он прохлориреутся, нитрозирование я сколько не смотрел идет по кратным связям(олефины итп)

Не, кстати, у тех же фенолов охотно бы шло в кольцо. Но для толуола, ксилола, традиционное нитрозирование никак не пойдёт, электрофильное замещение ЖИ. 
Там как-то хитрят через металл-органику, если есть потребность. В общем случайно вам это не грозит.
 

Изменено 2 Декабря, 2021 в 12:41 пользователем Loiso Pondohva

[BritishPetroleum]

1 час назад, Loiso Pondohva сказал:

Там как-то хитрят через металл-органику, если есть потребность. В общем случайно вам это не грозит.

мне грозит только прохлорировать ксилол, верно? до дихлорпроизводного?

[Loiso Pondohva]

5 минут назад, BritishPetroleum сказал:

мне грозит только прохлорировать ксилол, верно? до дихлорпроизводного?

Хм. Ну ещё есть вариант такой, если он до ксилола верен будет как для толуола. Всякие оксимы возможны.
 https://books.google.cz/books?id=avnODAAAQBAJ&pg=PA23&dq="толуол"+хлористый+нитрозил&hl=ru&sa=X&ved=2ahUKEwin95zak8X0AhWmSfEDHQDAB4QQ6AF6BAgGEAI#v=onepage&q="толуол" хлористый нитрозил&f=false

Но там вроде с "небольшим выходом" и не должно сильно влиять на реакцию. 
А так, по идее да...Хлорирование вероятнее всего. 
Ещё пишут, что сама сера может быть катализатором окисления ксилолов.

 

[yatcheh]

1 час назад, BritishPetroleum сказал:

в принципе хрен с ним если он прохлориреутся, нитрозирование я сколько не смотрел идет по кратным связям(олефины итп). Поправьте если я не прав

 

37 минут назад, Loiso Pondohva сказал:

Хм. Ну ещё есть вариант такой, если он до ксилола верен будет как для толуола. Всякие оксимы возможны.
 https://books.google.cz/books?id=avnODAAAQBAJ&pg=PA23&dq="толуол"+хлористый+нитрозил&hl=ru&sa=X&ved=2ahUKEwin95zak8X0AhWmSfEDHQDAB4QQ6AF6BAgGEAI#v=onepage&q="толуол" хлористый нитрозил&f=false

 

 

Что-то подобное мне и грезилось

1 час назад, BritishPetroleum сказал:

в принципе хрен с ним если он прохлориреутся, нитрозирование я сколько не смотрел идет по кратным связям(олефины итп). Поправьте если я не прав

 

Хлорирование в метилы даст лакримогенные продукты. Такие боковые  бромиды ксилолов - очччень неприятные штуки. Хлориды, наверное не такие злые будут, но всё же...

[BritishPetroleum]

1 час назад, yatcheh сказал:

Хлорирование в метилы даст лакримогенные продукты. Такие боковые  бромиды ксилолов - очччень неприятные штуки. Хлориды, наверное не такие злые будут, но всё же...

я кажись припоминаю. Хлорксилол, сиренью пахнет.

[Алхумук]

Не хотелось бы привлекать внимание людей в погонах, но ежели обработать ксилол нитрующей смесью, не получится ли аналог НГ?