Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Синтез хлоропрена


Summerwind

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Почему в реакции винилацетилена с HCl последний присоединяется по тройной связи, а не по двойной? Ведь как раз двойная более реакционноспособна в подобных реакциях присоединения. Или там играют роль правильно подобранные условия и катализаторы?

Ссылка на комментарий

В конечном счёте сопряжённый диен должен быть стабильнее терминального алкина (это что касается общей термодинамики реакции).

Что касается кинетики, то хз. Катализаторы конечно там как-то стабилизируют промежуточные ионы, но важнее кмк сохранение сопряжения при протонировании тройной связи. Т.е. π-комплекс с тройной связью не разрушает сопряжения, а с двойной  - почти разрушает (вклад в резонансную структуру +СН2- наверно невелик.

  • Согласен! 1
  • Отлично! 1
Ссылка на комментарий

На самом деле там важное значение имеет электроотрицательность при тройной связи( т.к. в данном случае здесь две р-орбитали негибридизованные,создается большая электронная плотность у ядра), она утягивает на себя по индуктивному эффекту менее отрицательную двойную связь(т.к. тут впринципе одна негибридизованная р-орбиталь), а протонизированный ион водорода(положительный) поступает к более электроотрицательному элементу с края у тройной связи(опять же индуктивный и мезомерный эффекты как следствие), а отрицательный ион хлора к более положительному при тройной связи.

 

  • Отлично! 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...