Сравнить основность аминов

[Integral2039]

Подскажите, пожалуйста, почему у второго основность будет больше?

[yatcheh]

Только что, Integral2039 сказал:

Подскажите, пожалуйста, почему у второго основность будет больше?

 

Фенил - акцептор по сравнению с алкилом. Акцепторы уменьшают основность азота.

Задание, ИМХО - идиотское. Структуры настолько разные, что вышеприведённое обоснование - из разряда "пусть будет так". Реально, из общих соображений, обосновывать это соотношение - хуцпа оголтелая. Основность аминов - весьма затейливая функция структуры, где "объяснение" часто следует только из прямого измерения 

[Integral2039]

21 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Фенил - акцептор по сравнению с алкилом. Акцепторы уменьшают основность азота.

Задание, ИМХО - идиотское. Структуры настолько разные, что вышеприведённое обоснование - из разряда "пусть будет так". Реально, из общих соображений, обосновывать это соотношение - хуцпа оголтелая. Основность аминов - весьма затейливая функция структуры, где "объяснение" часто следует только из прямого измерения 

Спасибо!
Вопрос немного не по теме, но в насыщенных системах только 1 донор - Alk из известных? Все остальные акцепторы?

[yatcheh]

16 минут назад, Integral2039 сказал:

Спасибо!
Вопрос немного не по теме, но в насыщенных системах только 1 донор - Alk из известных? Все остальные акцепторы?

 

Из углеродных заместителей, донор (индуктивный) - алкил. 

Изменено 10 Апреля, 2022 в 16:52 пользователем yatcheh

[Nemo_78]

21 час назад, Integral2039 сказал:

в насыщенных системах только 1 донор - Alk из известных? Все остальные акцепторы?

       Лично мне не очень понятен вопрос... А какие ещё "остальные" помимо Alk- Вы готовы предложить именно "в насыщенных системах"?

[chemister2010]

Диметилборил думаю тоже донорный. 

[yatcheh]

28 минут назад, chemister2010 сказал:

Диметилборил думаю тоже донорный. 

 

Хм... Борил, это - B=O, тут, наверное, диметилборанил. Я бы не был столь уверен в этом.

Вот, например - триметилсилил. Я всегда думал, что эта группа - что-то вроде трет-бутила, только донорнее. Пока не столкнулся с гексаметилдисилазаном. Пришлось читать литературу, а там - трис(триметилсилил)амин, к примеру - ваще не основание, то есть - очень-очень слабое.

Тем более, что бор - признанный любитель всяких НЭП. Кремний тоже, но у него энергия связывания пожиже.

[Integral2039]

20 часов назад, yatcheh сказал:

 

Хм... Борил, это - B=O, тут, наверное, диметилборанил. Я бы не был столь уверен в этом.

Вот, например - триметилсилил. Я всегда думал, что эта группа - что-то вроде трет-бутила, только донорнее. Пока не столкнулся с гексаметилдисилазаном. Пришлось читать литературу, а там - трис(триметилсилил)амин, к примеру - ваще не основание, то есть - очень-очень слабое.

Тем более, что бор - признанный любитель всяких НЭП. Кремний тоже, но у него энергия связывания пожиже.

А в данном случае как выбрать? С одной стороны, вторичный основнее первичного, но с другой стороны - там бензильная группа, электрон-акцепторная

[yatcheh]

16 минут назад, Integral2039 сказал:

А в данном случае как выбрать? С одной стороны, вторичный основнее первичного, но с другой стороны - там бензильная группа, электрон-акцепторная

 

Правильный ответ известен только автору задачи.