бетулин

[zhann_osmanov]

здравствуйте! 

пишу дипломную про получение алифатических аминопроизводных бетулина. 

для этого сперва получил мезилат (3,28-ом положении) бетулина взаимодействием метансульфохлорида и бетулина. теперь то хочу (хотелось бы😥) заменить эту мезильную группу на амины алифатические, но к сожалению пока ничего не удалось получить. 

может у вас будут какие-то идеи🙋🏿‍♂️🥺

[dmr]

Тут по бетулину вроде @фосолиф-кимихвроде специализировался

[фосолиф-кимих]

6 часов назад, zhann_osmanov сказал:

здравствуйте! 

пишу дипломную про получение алифатических аминопроизводных бетулина. 

для этого сперва получил мезилат (3,28-ом положении) бетулина взаимодействием метансульфохлорида и бетулина. теперь то хочу (хотелось бы😥) заменить эту мезильную группу на амины алифатические, но к сожалению пока ничего не удалось получить. 

может у вас будут какие-то идеи🙋🏿‍♂️🥺

И не получится.  Амино производное по 3-положению лупанового ряда не известно науке, а вот олеонанового ряда известно. То есть вам нужно:

1. Провести перегруппировку Вагнера-Меервейна, что бы превратить лупановый скелет в олеонановый.

2. Провести восстановительное аминирование, используя NaB(CN)H₃ в качестве восстановителя. NaBH₄ не подходит!

Альтернативных методов нет.

Хз почему для лупановых структур так не получается. Сам тоже пробовал.

В 28 положение амину группу вводить не приходилось, но на сколько я помню, это делается через амиды.