Диазосоединения

[Кристина01]

Расположите в ряд по уменьшению активности известные Вам диазотирующие реагенты

[yatcheh]

29 минут назад, Кристина01 сказал:

Расположите в ряд по уменьшению активности известные Вам диазотирующие реагенты

 

Все диазотирующие реагенты имеют общую формулу O=N-X.

В начале ряда находится катион нитрозила O=N⁺, проявляющий максимальную электрофильность.

В конце ряда - нитрит-анион O=N-O^-, электрофильность которого - минимальна.

Промежуточные реагенты распределяются в ряд в зависимости от силы индуктивного и мезомерного эффекта заместителя X:

O=N-Cl (HNO2 + HCl) > O=N-NO2 (N2O3) > O=N-OH (HNO2)

Это, если брать самые ходовые реагенты в самом общем случае. Но есть менее ходовые - бутилнитрит, к примеру, или нитрозилсульфат.

Кроме того, скорость диазотирования, помимо реагента, зависит ещё и от pH среды, тут ряды могут перемешиваться. Скажем, при высоком значении pH (щелочная среда), почти единственный работающий агент - это алкилнитрит. А в кислой среде он на уровне азотистой кислоты, т.е - средний.

Если углубляться в тему - всё не так однозначно (дочь офицера^TM)

 

,