Реактив Иоцича

[Елена Степанова]

Помогите с реакцией реактива Иоцича с этилацетатом. Должен получиться диацетиленовый спирт (||). Нужен механизм

[yatcheh]

27.04.2022 в 14:33, Елена Степанова сказал:

Помогите с реакцией реактива Иоцича с этилацетатом. Должен получиться диацетиленовый спирт (||). Нужен механизм

 

Механизм - нуклеофильное присоединение HCC^- к карбонилу.

HCCMgI + CH3-CO-OEt => [HCC-C(CH3)(-OEt)-OMgI] => HCC-C(CH3)=O + EtOMgI

HCC-C(CH3)=O + HCCMgI => HCC-C(CH3)(OMgI)-CCH 

HCC-C(CH3)(OMgI)-CCH + H2O => HCC-C(CH3)(OH)-CCH + HOMgI