Реакция ацетамида с хлорцианом?

[BritishPetroleum]

Что будет в результате реакции 

CH3CONH2 + ClCN

 

 

 

[yatcheh]

29.04.2022 в 19:28, BritishPetroleum сказал:

Что будет в результате реакции 

CH3CONH2 + ClCN

 

 

 

 

CH3CN + 1/3(HOCN)3 + HCl

ацетонитрил, цианурова кислота и хлористый водород

[chemister2010]

29.04.2022 в 20:03, yatcheh сказал:

 

CH3CN + 1/3(HOCN)3 + HCl

ацетонитрил, цианурова кислота и хлористый водород

 

А N-цианацетамид не получится?

[yatcheh]

29.04.2022 в 20:54, chemister2010 сказал:

 

А N-цианацетамид не получится?

 

Рассматривал я такой вариант, но что-то он мне не нравится. В амидах карбоновых кислот центр электрофильной атаки - кислород, т.е  всё начнётся с образования [CH3-C(=NH2)-O-CN]Cl с последующим отщеплением HCl и развалом имидоангидрида CH3-C(=NH)-OCN до ацетонитрила и HOCN (с тримеризацией её в цианурову кислоту).

Хотя, в присутствии сильного основания, может и по азоту пойти реакция. У аниона амида (CH3-CO-NH^- <=> CH3-C(=NH)-O^-) азот нуклеофильнее кислорода. И HCl при этом связывается, что стабилизирует продукт.

[BritishPetroleum]

29.04.2022 в 22:10, yatcheh сказал:

Рассматривал я такой вариант, но что-то он мне не нравится.

а ацетилхлористый никак?

[yatcheh]

30.04.2022 в 09:17, BritishPetroleum сказал:

а ацетилхлористый никак?

 

Не, никак.