Расстояние между аминогруппами

[Абдул]

Добрый день.В каком случае аминогруппы на наибольшем расстоянии друг от друга? Можно ли доказать, что в циклическом соединении большее расстояние, чем в аминокислоте лизин?

[yatcheh]

18.06.2022 в 18:13, Абдул сказал:

Добрый день.В каком случае аминогруппы на наибольшем расстоянии друг от друга? Можно ли доказать, что в циклическом соединении большее расстояние, чем в аминокислоте лизин?

 

 А чего тут доказывать? В нарисованном цикле аминогруппы разделены четырьмя углеродами, да ешё свёрнутыми в цис-конформации, а в лизине тех углеродов - пять, да ещё в трансовой конформации. Ясен пень без всякой стереометрии, что в нарисованном цикле аминогруппы БЛИЖЕ друг к другу, чем в лизине.

Другое дело, если оценивать МИНИМАЛЬНО возможное расстояние, тогда - да, для лизина возможны конформации, где аминогруппы сближены донемогу, а в цикле, в силу жёсткости структуры, это невозможно.

[Paul_S]

Формально в лизине между аминогруппами на один углерод больше, чем в диаминоциклогексане, так что напрашивается противоположный вывод. Но на самом деле все зависит от конформации молекул. Если речь идет о твердых веществах, то однозначные данные даст РСА. Если о растворе, то х.з. В принципе, аминогруппы лизина в растворе могут сближаться для обмена протоном.