Объясните различную способность к замещению галогенов (F, Cl, Br, J) в галогеналкилах

[Мирослава92]

22.06.2022 в 22:30, yatcheh сказал:

 

Нет, конечно. Голуба, я же не автомат Калашникова, могу и опечататься

вот так 

[yatcheh]

22.06.2022 в 22:39, Мирослава92 сказал:

вот так 

 

Так. В разных источниках пишут про соотношение первого и второго продукта от 95:5 до 80:20 (видимо, от условий зависит).

[Мирослава92]

22.06.2022 в 22:41, yatcheh сказал:

 

Так. В разных источниках пишут про соотношение первого и второго продукта от 95:5 до 80:20 (видимо, от условий зависит).

а чтобы получить о,м и п-нитробензойную кислоты из толуола, 

о-ниробензойная это толуол нитрируем, потом в окисляем в водном растворе KMnO4, так же и получаем п-нитробензойную кислоту????????

а м-нитробензойную кислоту получаем сначала окисляем толуол, потом нитрируем?

а п-

[yatcheh]

22.06.2022 в 23:02, Мирослава92 сказал:

а чтобы получить о,м и п-нитробензойную кислоты из толуола, 

о-ниробензойная это толуол нитрируем, потом в окисляем в водном растворе KMnO4, так же и получаем п-нитробензойную кислоту????????

а м-нитробензойную кислоту получаем сначала окисляем толуол, потом нитрируем?

 

Да

[Мирослава92]

23.06.2022 в 09:14, yatcheh сказал:

 

Да

а подскажите пожалуйста, вот мне нужно из о-толуидина получить

а) Орто-аминобензойную кислоту

б) фенил-N-орто-метилфенилформамид

в) м-йодтолуол

Правильо ли я мыслю:

а) нужно окислить о-толуидин и получим о-аминобензойную кислоту+....??????

б) о-толуидин+бензоилхлорид=фенил-N-орто-метилфенилформамид+HCl (реакция N-ацилирование)

в)????????

 

[yatcheh]

23.06.2022 в 15:19, Мирослава92 сказал:

а подскажите пожалуйста, вот мне нужно из о-толуидина получить

а) Орто-аминобензойную кислоту

б) фенил-N-орто-метилфенилформамид

в) м-йодтолуол

Правильо ли я мыслю:

а) нужно окислить о-толуидин и получим о-аминобензойную кислоту+....??????

б) о-толуидин+бензоилхлорид=фенил-N-орто-метилфенилформамид+HCl (реакция N-ацилирование)

в)????????

 

 

a)

тут будет 3 стадии. Сначала ацилирование толуидина уксусным ангидридом по амино-группе (для её защиты от окисления), потом окисление 2-метилацетанилида в кислоту по метильной группе и затем гидролиз с высвобождением о-аминобензойной кислоты

б)

вот тут я не понял - что такое "фенил-N-орто-метилфенилформамид"

Формамид - это HCO-NH2

N-(о-метилфенил)формамид - HCO-NH-C6H4-CH3

А куда ещё один фенил приткнуть?

Или это C6H5-CO-NH-C6H4-CH3 ?

Тогда это никакой не формамид, а N-(2-метилфенил)бензамид

Получается - да, из о-толуидина и бензоилхлорида.

в) 

о-толуидин - 2-метилацетанилид - 2-метил-4-нитроацетанилид - 2-метил-4-нитроанилин - 2-метил-4-нитробензолдиазоний хлорид -(спирт, восстановление диазония)-> 3-нитротолуол - м-толуидин - 3-метилбензолдиазоний хлорид -(KI, -KCl, -N2)-> м-йодтолуол

[Мирослава92]

23.06.2022 в 16:32, yatcheh сказал:

 

a)

тут будет 3 стадии. Сначала ацилирование толуидина уксусным ангидридом по амино-группе (для её защиты от окисления), потом окисление 2-метилацетанилида в кислоту по метильной группе и затем гидролиз с высвобождением о-аминобензойной кислоты

б)

вот тут я не понял - что такое "фенил-N-орто-метилфенилформамид"

Формамид - это HCO-NH2

N-(о-метилфенил)формамид - HCO-NH-C6H4-CH3

А куда ещё один фенил приткнуть?

Или это C6H5-CO-NH-C6H4-CH3 ?

Тогда это никакой не формамид, а N-(2-метилфенил)бензамид

Получается - да, из о-толуидина и бензоилхлорида.

в) 

о-толуидин - 2-метилацетанилид - 2-метил-4-нитроацетанилид - 2-метил-4-нитроанилин - 2-метил-4-нитробензолдиазоний хлорид -(спирт, восстановление диазония)-> 3-нитротолуол - м-толуидин - 3-метилбензолдиазоний хлорид -(KI, -KCl, -N2)-> м-йодтолуол

под а

[yatcheh]

23.06.2022 в 21:42, Мирослава92 сказал:

под а

 

Правильно. Но вот название "орто-ацетамидобензойная кислота" никуда не годится.

Лучше тогда N-ацетил-2-аминобензойная кислота. Или 2-(ацетиламино)бензойная кислота 

 

И в первой реакции над стрелочкой будет не CH3CHO (ацетальдегид), а CH3COOH (уксусная кислота)

Изменено 23 Июня, 2022 в 18:53 пользователем yatcheh

[Мирослава92]

23.06.2022 в 21:52, yatcheh сказал:

 

Правильно. Но вот название "орто-ацетамидобензойная кислота" никуда не годится.

Лучше тогда N-ацетил-2-аминобензойная кислота. Или 2-(ацетиламино)бензойная кислота 

 

И в первой реакции над стрелочкой будет не CH3CHO (ацетальдегид), а CH3COOH (уксусная кислота)

а тут верно?

[yatcheh]

23.06.2022 в 22:00, Мирослава92 сказал:

а тут верно?

 

Верно