Помогите с органической химией

[Viktoria_]

Определить положения, по которым преимущественно будет проходить бромирование 4- метил- N, N- диметиламинобензола

[Paul_S]

В орто-положение к аминогруппе.

[Аль де Баран]

Навскидку - первый бром в положение 2, после него второй в положение 6, а будет ли он так же легко бромироваться и дальше - хз (хотелось знать), вроде должен.

 

Изменено 20 Октября, 2022 в 11:25 пользователем Аль де Баран

[Nemo_78]

    Как Вы считаете, у Вас случай согласованной или НЕсогласованной ориентации?

Если первый вариант, то и думать нечего, как говорится. А вот, ежели второе, то тут надобно относительную силу ориентантов сравнить.

[Аль де Баран]

В этом процессе все ориентанты I рода (орто-, пара-), ориентация несогласованная на всех стадиях.
1-я стадия. -N(CH₃)₂ > -CH₃, поэтому 1-й бром идёт в орто-положение к -N(CH₃)₂ (пара-положение занято метилом).
2-я стадия. -CH₃ и -Br ориентируют согласованно в положения 3 и 5, но (мне так кажется) они не устоят против -N(CH₃)₂, который ориентирует 2-й бром в положение 6.
3-я стадия. 3-му брому остаётся положение 3, куда его согласованно ориентируют -CH₃ и оба -Br, однако -N(CH₃)₂ по-прежнему этому сопротивляется, ему помогает то обстоятельство, что два уже имеющихся брома затрудняют реакцию электрофильного замещения в ядре, но других вариантов всё равно нет, так что вопрос заключается лишь в том, насколько легко пройдёт это замещение.
4 стадия. 4-й бром идёт в положение 5, других вариантов здесь нет. Против этого -N(CH₃)₂ и 3-й бром, но остальная троица заместителей только "за". Думаю, что бромирование на этой стадии пойдёт с наибольшим трудом.

 

PS. Я предупредил, что ответ сделал навскидку. Так что, если придёт yatcheh и всё похерит, то я не виноват.

[yatcheh]

Тут рулит аминогруппа целиком и полностью. В незамещённый анилин три брома влетают на ура - без катализатора (если воду в качестве такового не рассматривать), так что 2 и 6 будут вне конкуренции. А вот дальнейшее бромирование - имхо - весьма сомнительно. Тут и теснота будет мешать, и активатор из метила - так себе, и бром - ориентант весьма слабый, к тому же, в целом - дезактивирующий... Я бы на это продолжение не рассчитывал