Сложные Эфиры , и простые условия

[Максим0]

11.11.2022 в 13:51, dmr сказал:

Ну это за счёт летучести эфира это тоже интересно но немножко другое. 

Интересует скорее наоборот образование нелетучих эфиров или мало летучих. Допустим С какими тяжёлыми кислотами, причём образование эфиров просто залил и подождал

С безводной азоткой. Моногидрат азотной уже бесполезен. Для хорошего смещения равновесия нужна серная.

[Arkadiy]

11.11.2022 в 14:24, dmr сказал:

А это говорит, что выход вероятно будет мал?

Даже для 

?

Какой вас эфир интересует? их три!

[yatcheh]

 

Карбоновая кислота чем сильнее, тем быстрее этерифицируется (тут прямая корреляция с электрофильностью карбонильного углерода). Второй важный фактор - стерический. 2,6-диметилбензойная кислота или триметилуксусная этерифирицируются с большим трудом.

Ну, и без связывания или удаления воды хорошего выхода эфира не будет.

Помню, получал в бочках этилхлорацетат. Именно - "залил и подождал". Смесь спирта, серняги и МХУК за неделю расслаивается и даёт эфир с 95%-м выходом.

Изменено 11 Ноября, 2022 в 13:06 пользователем yatcheh

[dmr]

11.11.2022 в 17:56, Arkadiy сказал:

Какой вас эфир интересует? их три!

Любой 

11.11.2022 в 18:05, yatcheh сказал:

Карбоновая кислота чем сильнее, тем быстрее этерифицируется (тут прямая корреляция с электрофильностью карбонильного углерода)

Аркадий тоже это отметил 

 

11.11.2022 в 18:05, yatcheh сказал:

Второй важный фактор - стерический

А какие могут быть стерические особенности у карбоксила?

Изменено 11 Ноября, 2022 в 13:11 пользователем dmr

[dmr]

11.11.2022 в 18:05, yatcheh сказал:

триметилуксусная этерифирицируются с большим трудом.

Метилы же на одном углероде, а карбоксил на другом, чем они друг другу мешают

11.11.2022 в 18:05, yatcheh сказал:

Смесь спирта, серняги и МХУК

А без серняги не получилось бы?

[yatcheh]

11.11.2022 в 16:12, dmr сказал:

Метилы же на одном углероде, а карбоксил на другом, чем они друг другу мешают

 

Они мешают образованию переходного комплекса с sp3-гибридным углеродом. Потому что слишком близко сидят.

11.11.2022 в 16:05, dmr сказал:

А какие могут быть стерические особенности у карбоксила?

 

Рядом с карбоксилом

[chemister2010]

Безводная щавелевая реагирует с безводным спиртом с образованием диэтилоксалата. 

Серная кислота растворяется в безводном этаноле с образованием этилсерной кислоты.