Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Механизмы


Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
  • Решение
28.11.2022 в 09:05, Curufinwe Atarinke сказал:

Указать строение продукта (или продуктов) реакции и механизм, если реакция происходит. IMG_20221128_130402.jpg.5484aadc93ef57ff33de1e169b68f817.jpg

 

С реакциею, идущей вправо, всё более-менее понятно. Спирт, хоть и первичный, но стерически загруженный до немогу (аналог неопентильного). В силу этого, замещение у первичного углерода сильно затруднено, и на первый план выходит замещение по SN1 механизму. Протонирование, отщепление воды, образование первичного карбкатиона. Но такой карбкатион будет иметь возможность сигматропной перегруппировки в третичный. При этом может произойти как расширение цикла, так и миграция метильной группы. Т.е. можно предположить образование трёх продуктов:

 

С уменьшением вклада сверху вниз.

noname01.png.9f1c0c1243f3453fef3f1d921490060d.png

А вот на счёт реакции влево (KCl + ДМСО), тут я в сомнениях. В среде ДМСО анион Cl- - сильный нуклеофил. Но и гидроксил OH- в ДМСО - очень плохая уходящая группа, не менее (если не более нуклеофильная). В любом случае, замещение тут может идти только по SN2 механизму, который стерически затруднён, а сочетание нуклеофила и уходящей группы крайне неблагоприятное. Получиться тут может только продукт номер 3. Но, скорее всего - реакция не пойдёт. 

ИМХО :al:

 

Изменено пользователем yatcheh
  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика