В какой реакции мог получиться такой продукт?

[Curufinwe Atarinke]

В какой реакции мог образоваться такой продукт? 

[Paul_S]

Думаю, окисление 4-метокси-3,5-динитробензонитрила гипохлоритом или хлором.

[yatcheh]

28.11.2022 в 14:23, Paul_S сказал:

Думаю, окисление 4-метокси-3,5-динитробензонитрила гипохлоритом или хлором.

 

Походу, тут не окисление (на азоте - минус). Это переходный комплекс при замещении хлора в 2,6-динитро-4-циано-хлорбензоле на метоксил.

NC-C6H2(NO2)-Cl + CH3O- => -N=C=C6H2(NO2)(-Cl)(-OCH3) => NC-C6H2(NO2)-OCH3 + Cl-

 

P.S. А-а! Вспомнил! Это "комплекс Мейзенгеймера" называется.

 

Изменено 28 Ноября, 2022 в 12:54 пользователем yatcheh

[Paul_S]

28.11.2022 в 15:52, yatcheh сказал:

 

Походу, тут не окисление (на азоте - минус). Это переходный комплекс при замещении хлора в 2,6-динитро-4-циано-хлорбензоле на метоксил.

NC-C6H2(NO2)-Cl + CH3O- => -N=C=C6H2(NO2)(-Cl)(-OCH3) => NC-C6H2(NO2)-OCH3 + Cl-

 

P.S. А-а! Вспомнил! Это "комплекс Мейзенгеймера" называется.

 

Говорится, что это продукт, а не переходное состояние. Я так понял, что это выделяется в виде натриевой соли в щелочной среде. В моем варианте это вполне может быть продуктом.

[yatcheh]

28.11.2022 в 18:41, Paul_S сказал:

Говорится, что это продукт, а не переходное состояние. Я так понял, что это выделяется в виде натриевой соли в щелочной среде. В моем варианте это вполне может быть продуктом.

 

Это и есть натриевая соль. Но она не может быть продуктом окисления соответствующего анизола. Только продуктом присоединения к нему хлорид-иона.

Для ОВР тут просто нет места.

Я неточно выразился, не "переходный комплекс", а интермедиат. Хотя называют его "комплексом".

И комплекс Мейзенгеймера вполне может быть продуктом. Их выделяли, это вполне реальные вещества. Не именно это, но - выделяли.

 

Изменено 28 Ноября, 2022 в 16:23 пользователем yatcheh

[Paul_S]

28.11.2022 в 19:21, yatcheh сказал:

 

Это и есть натриевая соль. Но она не может быть продуктом окисления соответствующего анизола. Только продуктом присоединения к нему хлорид-иона.

 

Да, Вы правы.