Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Разъяснить дегидратацию пропанола-1


Westar95
Перейти к решению Решено Вольный Сяншен,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Есть такая задачка из Негребецкого:

 

"Некоторое количество пропанола-1 нагревали в закрытом сосуде
в присутствии нескольких капель концентрированной серной кислоты. Напишите уравнения соответствующих реакций и структурные формулы трёх простых эфиров, которые могут образоваться в этих условиях."

 

Я вижу только дипропиловый эфир в продуктах. Я понимаю, что намекают на образование изопропилового радикала, но как? Интересен этот момент. Вот.

В ответах дипропиловый, пропилизопропиловый и диизопропиловый эфиры. Каким образом и когда образуется ИЗОпропиловый радикал мне не понятно, если в системе только пропанол-1. 

Изменено пользователем Westar95
Ссылка на комментарий
  • Решение

Реакция начинается с протонирования ОН группы спирта, получается хорошая уходящая группа Н2О+. Если она сможет уйти из молекулы до атаки углерода другой молекулой спирта, то мы получаем первичный карбокатион, который мгновенно превращается во вторичный изопропиловый (более устойчивый) за счёт миграции водорода. 

  • Like 1
Ссылка на комментарий
19.12.2022 в 13:59, Вольный Сяншен сказал:

Реакция начинается с протонирования ОН группы спирта, получается хорошая уходящая группа Н2О+. Если она сможет уйти из молекулы до атаки углерода другой молекулой спирта, то мы получаем первичный карбокатион, который мгновенно превращается во вторичный изопропиловый (более устойчивый) за счёт миграции водорода. 

Да уж. 

Теперь, конечно, интересно, зачем этот механизм подразумевать в учебнике для школьников-егэшников, где дегидратация спиртов куда более прямолинейная и однозначная. 

 

Спасибо за ответ! Я должен над этим ещё подумать) 

Ссылка на комментарий
19.12.2022 в 12:34, Westar95 сказал:

Теперь, конечно, интересно, зачем этот механизм подразумевать в учебнике для школьников-егэшников, где дегидратация спиртов куда более прямолинейная и однозначная

Для егэ эта информация избыточна, да. А для широты мышления полезно. В ВУЗ пригодится. 

Ссылка на комментарий
19.12.2022 в 13:59, Вольный Сяншен сказал:

Реакция начинается с протонирования ОН группы спирта, получается хорошая уходящая группа Н2О+. Если она сможет уйти из молекулы до атаки углерода другой молекулой спирта, то мы получаем первичный карбокатион, который мгновенно превращается во вторичный изопропиловый (более устойчивый) за счёт миграции водорода. 

А в реальности в каком примерно соотношении будут получаться изопропиловые эфиры, это вообще каким-то образом прогнозировать возможно?

Ссылка на комментарий
19.12.2022 в 12:52, dmr сказал:

А в реальности в каком примерно соотношении будут получаться изопропиловые эфиры, это вообще каким-то образом прогнозировать возможно?

Прогнозировать то возможно, но это ж химия.

Зависит от механизма (SN1, SN2). У первичных спиртов преобладает sn2, поэтому должен преобладать дипропиловый. А в конкретной ситуации зависит от. 

Изменено пользователем Вольный Сяншен
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика