Рибофлавин, парочка вопросов.

[SeaDoo]

Всем добра!

Собственно коммерчески доступный сабж (в виде пищевого красителя) существует в 2х формах E101 и E101II (т.н. "натриевая соль").

1) Нельзя-ли "отцепить" Na и перевезти в чисто кислотную форму? (по аналогии с некоторыми азокрасителями, которые существуют как форме натриевой соли, так и кислоты)?

2) Нельзя-ли при синтезе азокрасителей вместо сульфо группы (SO₃H) подставить фосфорную? (PO₃H₂ наверно получиться, или все-таки PO₃H ?) Если по конкретней "Желтый солнечный закат" (который есть сульфированный "Судан-I".

3) Нельзя-ли  при синтезе Рибофлавина (конкретнее E101II) две КФГ (концевые функциональные группы) CH₃, заменить на одну N(CH₃)*2 по аналогии с "Метиленовам синим", к примеру? (в позиции [это важно] "нижней по рисунку" CH₃ ?

Изменено 20 Декабря, 2022 в 08:21 пользователем SeaDoo
редактирование

[chemister2010]

1) Можно. Подкисляете сильной кислотой и получаете кислую форму. 

2) Теоретически можно, но фосфоновые группы легче отваливаются, труднее получаются и будут иметь совсем другие свойства.

3) Тогда это будет не рибофлавин и вам надо будет доказывает его биологическую активность и проверять токсичность.

[RET]

Может и уксусная кислота прокатить, если хватит силы.

Можно фосфорную, но нафтолы обычно сульфированные so3Na (у меня такие есть), диазотируемый амин без солевой группы.

Будет проблема растворимости. И 'сульфировать' придется чистый нафталин или бензол фосфорной.

Концевые ch3 (хоть cf3) можно, поменяется цвет, и свойства.

[SeaDoo]

21.12.2022 в 23:32, chemister2010 сказал:

1) Можно. Подкисляете сильной кислотой и получаете кислую форму. 

2) Теоретически можно, но фосфоновые группы легче отваливаются, труднее получаются и будут иметь совсем другие свойства.

3) Тогда это будет не рибофлавин и вам надо будет доказывает его биологическую активность и проверять токсичность.

1) Ок, СПС. Значит можно по аналогии с кисллотной формой того-же "Желтый солнечный закат"  (в смысле устойчива молекула в кислой среде). рН 1, нормально будет?

2) Было-бы очень интересно сравнить именно с сульфогруппами. (на счет отрыва я не сильно беспокоюсь - условия мягкие)

3) Не в контексте мед\пищ.

Изменено 24 Декабря, 2022 в 06:58 пользователем SeaDoo

[SeaDoo]

22.12.2022 в 17:17, RET сказал:

Может и уксусная кислота прокатить, если хватит силы.

Можно фосфорную, но нафтолы обычно сульфированные so3Na (у меня такие есть), диазотируемый амин без солевой группы.

Будет проблема растворимости. И 'сульфировать' придется чистый нафталин или бензол фосфорной.

Концевые ch3 (хоть cf3) можно, поменяется цвет, и свойства.

"Может и уксусная кислота прокатить, если хватит силы." - Есть солянка.

"Будет проблема растворимости. " - ну у того-же Рибофлавина натриевой соли - фосфорная группа очень хорошую растворимость дает...

"Концевые ch3 (хоть cf3) можно, поменяется цвет, и свойства." - Вот именно на это и хотелось бы посмотреть!!!

[chemister2010]

Пишут, что можно получить свободную кислоту осторожным подкислением. В кислой среде отщепляется фосфатная группа. Как и у рибофлавина вещество боится света. 

[SeaDoo]

24.12.2022 в 15:57, chemister2010 сказал:

Пишут, что можно получить свободную кислоту осторожным подкислением. В кислой среде отщепляется фосфатная группа. Как и у рибофлавина вещество боится света. 

Ага, и как это на практике реализовать? Для "Желтый солнечный закат", по совету одного уважаемого форумчанина, делал рН 1, вроде получилось (сейчас как-раз уточняющие эксперименты провожу). Т.е. осторожное это сколько в цифрах или как еще определить, что уже все - натрий отцепился?

зы а то, что боится света - да это не важно... мне бы понять как ведет себя фосфатная группа...

А КСТАТИ, если уж фосфатнпая легко отщепляется, нельзя ли ее заменить на сульфогруппу???????????? ВОТ ЭТО БУДЕТ НОМЕР!!!

 

В форме кислоты, конечно!

[RET]

24.12.2022 в 14:09, SeaDoo сказал:

А КСТАТИ, если уж фосфатнпая легко отщепляется, нельзя ли ее заменить на сульфогруппу???????????? ВОТ ЭТО БУДЕТ НОМЕР!!!

 

Что-то не слышал чтоб сульфогруппа легко отщеплялась, какие-то единичные случаи могут быть, а просто так не отщепляется.

Не важно Na там или кислота. Фосфатная он может легче, поэтому сама уходит.

[SeaDoo]

25.12.2022 в 18:45, RET сказал:

Что-то не слышал чтоб сульфогруппа легко отщеплялась, какие-то единичные случаи могут быть, а просто так не отщепляется.

Не важно Na там или кислота. Фосфатная он может легче, поэтому сама уходит.

Нет, я имел ввиду, если в рибофлавине заменить фосфатную группу на сульфогруппу!!! (ну т.е. если фосфатная может отщепиться, на ее место сульфогруппа не встанет?)

[chemister2010]

Сульфатные группы отщепляются легче фосфатных, а для введения именно сульфогруппы нужно присоединять серу к углеродному скелету, а это непростой процесс при таком количестве заместителей.