Получение алкилгалогениды из алкенов

[Pew_al]

Установлено, что присоединение DСl к 2-метилбутену-2 в присутствии D+ , как и ожидалось, даёт галогенид строения (СН3)2ССl-СНD-СН3. Когда реакция прошла более чем наполовину, её прервали и выделили непрореагировавший алкен. Анализ показал, что он почти не содержит дейтерия. Этот факт можно рассматривать как доказательство того, что образование карбкатиона определяет скорость реакции: как только катион образуется, он быстро реагирует с DСl, давая хлорид. Какие результаты можно было бы ожидать, если бы карбкатионы образовались быстро и обратимо?

[yatcheh]

09.01.2023 в 22:13, Pew_al сказал:

Установлено, что присоединение DСl к 2-метилбутену-2 в присутствии D+ , как и ожидалось, даёт галогенид строения (СН3)2ССl-СНD-СН3. Когда реакция прошла более чем наполовину, её прервали и выделили непрореагировавший алкен. Анализ показал, что он почти не содержит дейтерия. Этот факт можно рассматривать как доказательство того, что образование карбкатиона определяет скорость реакции: как только катион образуется, он быстро реагирует с DСl, давая хлорид. Какие результаты можно было бы ожидать, если бы карбкатионы образовались быстро и обратимо?

 

Непрореагировавший алкен содержал бы примесь дейтерированного (CH3)2C=CD-CH3, поскольку от образовавшегося карбкатиона может отщепиться взад как дейтерон, так и протон.

(CH3)2C=CH-CH3 + D⁺ => (CH3)2C⁺-CHD-CH3 => (CH3)2C=CD-CH3 + H⁺