Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Синтезировать 3,5-дибромтолуол из бензола не длиннее, чем в 5 стадий.


Zeb414
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
29.04.2023 в 21:02, Zeb414 сказал:

Синтезировать 3,5-дибромтолуол из бензола не длиннее, чем в 5 стадий, механизм с диазогруппой предполагаю, но не до конца понимаю последовательность

 

толуол - 2-нитротолуол - 2-метиланилин - 4,6-дибром-2-метиланилин - 4,6-дибром-2-метилбензолдиазоний хлорид -(спирт, 100С)-> 3,5-дибромтолуол

Ссылка на комментарий
29.04.2023 в 21:18, yatcheh сказал:

 

толуол - 2-нитротолуол - 2-метиланилин - 4,6-дибром-2-метиланилин - 4,6-дибром-2-метилбензолдиазоний хлорид -(спирт, 100С)-> 3,5-дибромтолуол

а разве направление бромирование будет определять метильная группа,  а не амино группа?

Ссылка на комментарий
  • Решение
29.04.2023 в 23:10, Zeb414 сказал:

а разве направление бромирование будет определять метильная группа,  а не амино группа?

 

noname01.png.4ce2850e02c98b0196e1e08b2ab5babd.png

Амино-группа и определяет. Метил тут молчит в тряпочку.

Название там у меня не совсем кошерное, совсем кошерное - 2,4-дибром-6-метиланилин.

  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий
29.04.2023 в 21:54, Лаборатория 315 сказал:

Вопрос интересный, диоксандибромид из-за своего объема игнорирует орто-положения, может над не классическими схемами подумать?

 

А чем заблокировать пара-положение? Что-то очень худенькое надо, шоб ДДБ мог присоседится. Критикуешь - предлагай! :)

Ссылка на комментарий
В 30.04.2023 в 23:42, yatcheh сказал:

 

А чем заблокировать пара-положение? Что-то очень худенькое надо, шоб ДДБ мог присоседится. Критикуешь - предлагай! :)

Я не критикую, без выделения соли диазония так и получилось 5 стадий, я про то чтобы метил переделать в мета ориентацию, раз озвучили 5 стадий-логично предположить, что можно и в меньшее количество уложиться

Ссылка на комментарий
01.05.2023 в 08:30, Лаборатория 315 сказал:

Я не критикую, без выделения соли диазония так и получилось 5 стадий, я про то чтобы метил переделать в мета ориентацию, раз озвучили 5 стадий-логично предположить, что можно и в меньшее количество уложиться

 

Можно. Окислить до кислоты, пробромировать, восстановить ЛАГом до спирта, а бензильный гидроксил легко гидрируется никелем Ренея. 4 стадии.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...