Ацетальдегид или пропанон?

[SomeoneCo]

И. И. Новошинский, Н. С. Новошинская. Готовимся к Единому государственному экзамену. Органическая химия: теория, упражнения, задачи, тесты. Москва, "Русское слово", 2020.

§ 4, тест 14.

В результате превращений

CH₃COONa—[t,NaOH(тв.)]→X₁—[t,Ni,–H₂]→X₂—[Br₂]→X₃—[спирт. р-р KOH]→X₄—[H₂O,Hg²⁺,H⁺]→X₅

образуется конечный продукт (X₅)

а) пропаналь                       в) пропанол

б) оксид пропена                г) пропанон

Напишите уравнения реакций. (В разрывах стрелок указаны условия реакций, которые в оригинале написаны над стрелками, кроме "–H₂", которое написано под стрелкой.)

 

1) CH₃COONa + NaOH = CH₄ + Na₂CO₃

2) 2CH₄ = C₂H₄ + 2H₂

3) CH₂=CH₂ + Br₂ = CH₂Br-CH₂Br

4) CH₂Br-CH₂Br + 2KOH(спирт) = 2KBr + 2H₂O + CH≡CH

5) CH≡CH + H₂O(соли ртути, H⁺) = CH₃CHO

 

Всё правильно?

Проблема с последней реакцией: это реакция Кучерова, которая даёт ацетальдегид, которого нет в списке вариантов, а в ответе к заданию написано "г", то есть, пропанон.

У авторов опечатка?

[terri]

В 05.05.2023 в 19:34, SomeoneCo сказал:

... а в ответе к заданию написано "г", то есть, пропанон.

У авторов опечатка?

Пропанон - это ведь ацетон. А вот ацетон из ацетилена может быть получен - на картинке.

Поэтому авторы не ошиблись.

[SomeoneCo]

В 05.05.2023 в 22:38, terri сказал:

Пропанон - это ведь ацетон. А вот ацетон из ацетилена может быть получен - на картинке.

Это я, кстати, в Википедии видел. Но в задании указаны условия именно для реакции Кучерова (H₂O, Hg²⁺, H⁺), а не 450°.

[terri]

Тогда непонятно! Указанные условия, действительно, ведут к ацетальдегиду, что Вы и написали.

[HE KOT]

В 05.05.2023 в 22:53, SomeoneCo сказал:

Это я, кстати, в Википедии видел. Но в задании указаны условия именно для реакции Кучерова (H₂O, Hg²⁺, H⁺), а не 450°.

дятел, механизм рассмотри) там через виниловый спирт на ацетальдегидус