Спирт из уксуса

[Выползень]

Я вообще водку не люблю.  Я люблю чистый абсолютный спирт. И то как прекурсор.

 

Просто получается что уксусная кислота даже натрием металлическим не восстанавливается, а кетоны всякие —могут. Это подрывает мое мировоззрение.

Получается, если карбоновая кислота образовалась — то всё, единственный способ сохранить углеродный скелет это выдрать соон ?

Если бензольное кольцо есть — еще можно борогидридом в тгф.  

Изменено 12 Мая, 2023 в 10:10 пользователем Выползень

[chemister2010]

11.05.2023 в 19:59, Выползень сказал:

Гидразин тоже не восстанавливает уксусную? А амальгама натрия, в соляной  кислоте? 

 

Гидразин не восстанавливает.

Амальгама натрия может дать спирт, но подозреваю, что выходы будут плохими. Надо поискать статьи.

Обычно если нужно восстановить кислоту ее превращают в более легко восстанавливаемые производные.

Изменено 15 Мая, 2023 в 19:30 пользователем chemister2010

[yatcheh]

Натрием в спирту (по Буво-Блану) восстанавливаются сложные эфиры, хлорангидриды, нитрилы кислот. У многоосновных кислот селективно восстанавливаются только этерифицированные карбоксилы.

Так что - да, карбоксилат-анион только ЛАГом и окучишь.

[chemister2010]

Худлицкий (на англ) пишет что карбоновые кислоты можно восстановить в спирты водородом под большим давлением на катализаторе, алюмогидридом лития или его производными, а также дибораном.

[Выползень]

Боран и диборан в этаноле/ ТГФ восстанавливает только αβ ненасыщенные карбоновые кислоты.(про бензольные кольца я ошибся)  Большое давление и катализаторы типа хромита меди хотят давление в 10 МПа , что нереально в лабораторных условиях.  Или палладием /никелем — тоже большое, 10 атм.

Ещё можно амальгамой цинка или магния в (соляно)кислой среде — но этот способ восстанавливает всё — и двойные связи и галогензамещения и амины до самых углеводородов.—( то есть “перелёт"). 

Я это к чему? Возможно ли восстановление уксусной до спирта на свинцовом катоде?

Изменено 18 Мая, 2023 в 10:31 пользователем Выползень