Механизм синтеза 3,3-замещенного оксиндола с использованием Pd(OAc)2 и PPH3

[unicorn16]

Не могу понять по какому принципу протекает механизм данной реакции. Хотелось бы почитать какие-нибудь статьи на данную тему или услышать мнения по поводу протекания данного механизма.

[Laponca]

Добрый день! Из головы могу предложить следующий механизм. Для начала ацетат палладия и трифенилфосфин реагируют с образованием активной каталитической частицы: комплекса Pd(PPh3)2. Далее эта частица претерпевает стадию окислительного присоединения к арилбромиду с последующим внутримолекулярным карбопалладированием двойной связи и β-гидридным элиминированием (последние три стадии аналогичны механизму реакции Хека). Затем катализатор регенерируется.

Параллельно с этим основание реагирует с циангидрином ацетона, высвобождая цианид-анион, который присоединяется по Михаэлю с образованием целевого продукта