Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

получить из бензола - 1,3-дигидрокси-5-нитробензол


Перейти к решению Решено Nimicus,

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
  • Решение

Можно просульфировать безол избытком конц. H2SO4 до 1,3-бензолдисульфокислоты, затем пронитровать до 5-нитро-1,3-бензолдисульфокислоты, сплавить с избытком щелочи (и затем подкислить) - получится 1,3-дигидрокси-5-нитробензол

Ссылка на комментарий
В 09.05.2023 в 21:35, Nimicus сказал:

Можно просульфировать безол избытком конц. H2SO4 до 1,3-бензолдисульфокислоты, затем пронитровать до 5-нитро-1,3-бензолдисульфокислоты, сплавить с избытком щелочи (и затем подкислить) - получится 1,3-дигидрокси-5-нитробензол

а не получится сначала допустим пронитровать, а потом уже сульфировать, просто не будет ли так, что у нас в 1,3,5 просульфируется в избытке серной кислоты

Ссылка на комментарий
09.05.2023 в 19:40, March_Foxes сказал:

а не получится сначала допустим пронитровать, а потом уже сульфировать, просто не будет ли так, что у нас в 1,3,5 просульфируется в избытке серной кислоты

Сульфироваться до 1,3,5-бензолтрисульфокислоты не должно, т.к. введение третьей сульфо-группы протекает значительно медленне, чем второй, т.е. легко поймать момент, когда получится именно 1,3-бензолсульфокислота, а 1,3,5-бензолтрисульфокислоты еще не будет (если взяли большой избыток H2SO4 для сульфирования)

Ссылка на комментарий
В 09.05.2023 в 21:47, Nimicus сказал:

Сульфироваться до 1,3,5-бензолтрисульфокислоты не должно, т.к. введение третьей сульфо-группы протекает значительно медленне, чем второй, т.е. легко поймать момент, когда получится именно 1,3-бензолсульфокислота, а 1,3,5-бензолтрисульфокислоты еще не будет (если взяли большой избыток H2SO4 для сульфирования)

Хорошо, спасибо большое за помощь 

Ссылка на комментарий
09.05.2023 в 19:35, Nimicus сказал:

Можно просульфировать безол избытком конц. H2SO4 до 1,3-бензолдисульфокислоты, затем пронитровать до 5-нитро-1,3-бензолдисульфокислоты, сплавить с избытком щелочи (и затем подкислить) - получится 1,3-дигидрокси-5-нитробензол

Фантастика полная. При нитровании 1,3-бензолдисульфокислоты сульфогруппы заменятся на нитро- и получится м-динитробензол. Собственно, при нитровании бензола избытком нитрующей смеси при нагреве он и получается. Кроме того, вряд ли при сплавлении со щелочью нитрогруппа останется невредима.

 

В принципе, можно пронитровать бензол до симм-тринитробензола в жестких условиях. В тринитробензоле одну нитрогруппу восстанавливаем сульфидом (пишут, что в ди- и тринитросоединениях сернистые щелочи избирательно восстанавливают лишь одну нитрогруппу, не затрагивая остальные). Потом диазотируем и кипятим, аминогруппа заменяется на ОН. С другой нитрогруппой поступаем аналогично.

 

Тринитробензол реально получить декарбоксилированием 2,4,6-тринитробензойной кислоты (кипячением в воде), которая получается окислением тротила марганцовкой. Толуол, в отличие от бензола, можно количественно пронитровать в три положения. Ну и толуол можно сделать метилированием бензола.

  • Согласен! 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...