Расположите вещества в порядке уменьшения их кислотных свойств

[shumts]

Расположите вещества в порядке уменьшения их кислотных свойств: 4-хлорфенол, 2,4-диметилфенол, 2,4,6-трихлорфенол. Обоснуйте ответ. Для вещества с наиболее выраженными кислотными свойствами запишите уравнение реакции, иллюстрирующей эти свойства. 

[birg77out]

Вот что узнал

В кислотных свойствах фенолов основную роль играют два фактора:

Общий эффект: Грубо говоря, кислотность фенолов зависит от способности онионов фенолов удерживать протон.

Положение заместителя: Заместители в орто- и параположениях к гидроксильной группе могут оказывать более сильное влияние на кислотность, чем заместители в метаположении.

Теперь применим эти знания к нашим веществам:

4-хлорфенол: хлор в параположении к гидроксильной группе обладает сильными электроотрицательными свойствами, которые стабилизируют онион фенола, делая 4-хлорфенол кислым.

2,4-диметилфенол: метиловые группы в орто- и параположениях к гидроксильной группе обладают электродонорными свойствами, что способствует улучшению основных свойств фенола.

2,4,6-трихлорфенол: три хлоровых заместителя в орто-, мета- и параположениях к гидроксильной группе обладают сильными электроотрицательными свойствами, которые стабилизируют онион фенола, делая 2,4,6-трихлорфенол наиболее кислым из трех спецификаций.

Таким образом, порядок уменьшения кислотных свойств этих веществ выглядит следующим образом:

2,4,6-трихлорфенол > 4-хлорфенол > 2,4-диметилфенол

2,4,6-трихлорфенол обладает наиболее выраженными кислотными свойствами. Например, уравнение реакции этого вещества с гидроксид-ионом иллюстрирует эту кислотность:

Когда 2,4,6-трихлорфенол реагирует с гидроксид-ионом, он теряет протон и превращается в 2,4,6-трихлорфенолат. Также образуется молекула воды. Это химическая реакция, характерная для кислот.

Это является типичной реакцией для кислоты: протон (H^+) передается от кислоты (трихлорфенола) к основанию (OH^-), образуя воду и соответствующую основание кислоты (трихлорфенолат).

[yatcheh]

03.07.2023 в 19:40, shumts сказал:

Расположите вещества в порядке уменьшения их кислотных свойств: 4-хлорфенол, 2,4-диметилфенол, 2,4,6-трихлорфенол. Обоснуйте ответ. Для вещества с наиболее выраженными кислотными свойствами запишите уравнение реакции, иллюстрирующей эти свойства. 

 

Заместители-акцепторы увеличивают кислотность, доноры - уменьшают.

2,4,6-трихлорфенол > 4-хлорфенол > 2,4-диметилфенол