Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Взаимодействие уротропина со щёлочью.


Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Во многих источниках пишут что уротропин взаимодействует со щёлочью, при этом выделяется аммиак. Но в молекуле уротропина нет подвижных протонов, свободных орбиталей, электрофильных областей, областей с аномально низкой электронной плотностью. Куда пойдёт атака гидроксид иона? Какой механизм реакции? Какие продукты, кроме аммиака будут на выходе? 

P. S. Единственное что приходит на ум:

(CH2)6N4+3NaOH+6H2O=3CH3OH+3HC(O)ONa+4NH3

Но непонятно по какому механизму должна идти данная реакция. В смысле, как OH- группа будет атаковать молекулу уротропина? 

Ссылка на комментарий
12.07.2023 в 22:05, Alex Ferrum сказал:

Во многих источниках пишут что уротропин взаимодействует со щёлочью, при этом выделяется аммиак. Но в молекуле уротропина нет подвижных протонов, свободных орбиталей, электрофильных областей, областей с аномально низкой электронной плотностью. Куда пойдёт атака гидроксид иона? Какой механизм реакции? Какие продукты, кроме аммиака будут на выходе? 

P. S. Единственное что приходит на ум:

(CH2)6N4+3NaOH+6H2O=3CH3OH+3HC(O)ONa+4NH3

Но непонятно по какому механизму должна идти данная реакция. В смысле, как OH- группа будет атаковать молекулу уротропина? 

 

См. реакция Канниццаро. А так же - реакция Бутлерова

  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий

@yatcheh это всё хорошо, но хотелось бы понять как изначально гидроксид ион атакует молекулу уротропина. Насколько я помню гидролиз уротропина происходит в кислой среде и там всё понятно: протон может атаковать молекулу по неподеленной электронной паре азота, который с "радостью" может присоединить протон. А куда атакует гидроксид ион? 

Ссылка на комментарий
13.07.2023 в 11:23, Alex Ferrum сказал:

@yatcheh это всё хорошо, но хотелось бы понять как изначально гидроксид ион атакует молекулу уротропина. Насколько я помню гидролиз уротропина происходит в кислой среде и там всё понятно: протон может атаковать молекулу по неподеленной электронной паре азота, который с "радостью" может присоединить протон. А куда атакует гидроксид ион? 

 

Диспропорционирование идёт посредством гидридного переноса:

H2CO + H2O => (HO)2CH2 =(2OH-)=> (-O)2CH-H

(-O)2CH-H + CH2=O => (-O)2CH+ + CH3-O- =(H2O)=> HCOO- + CH3OH

Перенасыщенный электронами дианион (-O)2CH2 легко отдаёт водород в виде гидрид-аниона.

 

А вот механизм первой стадии реакции Бутлерова

2HCHO => HO-CH2-CHO

До сих пор не выяснен. Есть данные, что идёт она под действием света и имеет радикальную природу.

  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий
  • Решение
13.07.2023 в 11:23, Alex Ferrum сказал:

@yatcheh это всё хорошо, но хотелось бы понять как изначально гидроксид ион атакует молекулу уротропина. Насколько я помню гидролиз уротропина происходит в кислой среде и там всё понятно: протон может атаковать молекулу по неподеленной электронной паре азота, который с "радостью" может присоединить протон. А куда атакует гидроксид ион? 

 

А если вы имеете в виду механизм, собственно - гидролиза уротропина, так щёлочь тут ни при чём. Уротропин в водном растворе находится в равновесии с продуктами гидролиза самой водой, и роль щелочи заключается только в выводе из равновесия формальдегида в виде продуктов реакций Канниццаро и Бутлерова.

  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий
13.07.2023 в 13:02, yatcheh сказал:

 

Перенасыщенный электронами дианион (-O)2CH2 легко отдаёт водород в виде гидрид-аниона.

 

 

А можно ли "поймать" этот гидрид-ион в органических реакциях? Например, связав его в борогидрид.

Ссылка на комментарий
13.07.2023 в 22:10, chemister2010 сказал:

 

А можно ли "поймать" этот гидрид-ион в органических реакциях? Например, связав его в борогидрид.

 

Вряд ли. Это, фактически - атака нуклеофильного атома на электрофильный центр. Гидрид-анион, как таковой, вообще не формируется, всё идёт текучим образом через бимолекулярное переходное состояние.

Та же фигня происходит при реакции Мейервейна-Пондорфа-Верлея. 

 

Изменено пользователем yatcheh
  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий
В 13.07.2023 в 20:20, yatcheh сказал:

 

А если вы имеете в виду механизм, собственно - гидролиза уротропина, так щёлочь тут ни при чём. Уротропин в водном растворе находится в равновесии с продуктами гидролиза самой водой, и роль щелочи заключается только в выводе из равновесия формальдегида в виде продуктов реакций Канниццаро и Бутлерова.

Это уже ближе к делу, а то вроде задал вопрос про уротропин и щёлочь, а мне отвечают про формальдегид и щёлочь. Непонятно было, то ли я неправильно вопрос задал, то ли меня неправильно поняли. 

Спасибо! 

Ссылка на комментарий
В 14.07.2023 в 07:23, Alex Ferrum сказал:

Это уже ближе к делу, а то вроде задал вопрос про уротропин и щёлочь, а мне отвечают про формальдегид и щёлочь. Непонятно было, то ли я неправильно вопрос задал, то ли меня неправильно поняли. 

Спасибо! 

Уротропин источник формальдегида

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...