Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Задача по теме "Сложные эфиры" - непонятно что делать с изомерами


Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже! 200 руб. на 1-й заказ по коду vsesdal143982

Здравствуйте, дана следующая задача:

Смесь органических веществ-изомеров состава C4H8O2 массой 0,044 кг обработали гидрокарбонатом натрия, при этом получили углекислый газ и 0,022 кг натриевой соли органической кислоты. Остаток обработали водным раствором щелочи при нагревании и отогнали образовавшийся при этом этиловый спирт. Установите строение веществ в исходной смеси и вычислите массу полученного этилового спирта, если 20% его улетучивается при получении.

 

У меня вопрос по поводу состава C4H8O2. Этому составу отвечают C3H7COOH, HCOOC3H7, C2H5COOCH3, CH3COOC2H5, и енолы H2C=CH-CH(OH)-CH3 и H3C-CH2-C(OH)=CH2

Вот у меня вопросы:

1) могут ли енолы содержаться в смеси одновременно с карбоновыми кислотами и сложными эфирами?(не переходят ли они в другие соединения)

2) как понять к какой группировке (у енолов) пойдет гидрокарбонат-ион, а к какой - ион натрия?

3) какой из этих двух енолов устойчивее и почему? Скорее всего какой-то из них - это мистика. У меня просто предчувствие такое.

Изменено пользователем What's my life?
Ссылка на комментарий

Я понял свою ошибку, здесь никак не получится енол. А вообще енолы взаимодействуют с солями по типу гидрокарбоната натрия? И какой из двух енолов - H2C=CH-CH(OH)-CH3 и H3C-CH2-C(OH)=CH2 - будет более устойчивее и почему?

Ссылка на комментарий
  • Решение
В 22.01.2025 в 19:40, What's my life? сказал:

Я понял свою ошибку, здесь никак не получится енол. А вообще енолы взаимодействуют с солями по типу гидрокарбоната натрия? И какой из двух енолов - H2C=CH-CH(OH)-CH3 и H3C-CH2-C(OH)=CH2 - будет более устойчивее и почему?

 

H2C=CH-CH(OH)-CH3 - это не енол. По сложившейся традиции енолом называют спирт с гидроксилом у двойной связи. Хотя формально, это -ен-ол. Устойчивый непредельный спирт, существующий без проблем, как и любой другой спирт. Неустойчив гидроксил именно у кратной связи -CH=CH-OH => -CH2-CH=O.

Известны относительно устойчивые енолы, например енол дибензоилметана, стабилизированный внутримолекулярной водородной связью (таких примеров много). Фенол - тоже, формально - енол, но у него причина стабильности - высокая энергия ароматизации цикла.

По кислотности енолы сравнимы с фенолом, т.е. способны давать соль с NaOH, но с гидрокарбонатом не реагируют.

 

Кстати, если уж речь об изомерах C4H8O2, то это будут:

альдо/кетоэфиры, альдо/кетоспирты

ендиолы,

полуэфиры (типа HO-CH2-CH2-O-CH=CH2),

производные циклопропана и циклобутана, 

также - диоксаны, диоксоланы, диоксетаны, диоксираны, тетрагидрофураны, оксетаны, оксираны...

и ещё чт-нить, что на ум не пошло... :)

 

Изменено пользователем yatcheh
  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...