Задача на смесь спирта и кислоты - не сходится с ответом

[What's my life?]

Свежеприготовленная смесь пропилового спирта и пропионовой кислоты может прореагировать со 100 мл 4.04-процентного раствора гидрокарбоната натрия (плотность 1,04 г/см³). Выделившийся при этом газ занимает в 18 раз меньший объём, чем тот же газ, образующийся при полном сгорании такого же количества исходной смеси (объёмы газов измерены при одинаковых условиях). Вычислите массы исходной смеси спирта и кислоты и массовую долю (в %) каждого компонента в ней. Изменится ли объём газа, выделяющегося при опытах, если для проведения опытов взять смесь, приготовленную неделю тому назад?

 

Я решаю так:

NaHCO₃ + C₂H₅COOH → C₂H₅COONa + CO₂↑ + H₂O

NaHCO₃ + C₃H₇OH → C₃H₇ONa + CO₂↑ + H₂O

C₂H₅COOH + 3,5O₂ → 3CO₂↑ + 3H₂O

C₃H₇OH + 4,5O₂ → 3CO₂↑ + 4H₂O

m(раствора NaHCO₃) = 100 мл × 1,04 г/мл = 104 г

m(NaHCO₃) = 104 г × 0,0404 = 4,2 г

nu(NaHCO₃) = 4,2 г / 84 г/моль = 0,05 моль

nu(NaHCO3) = nu(CO2) = 0,05 моль

nu(CO2) при горении смеси = 0,05 × 18 = 0,9 моль

nu каждого (CO2) = 0,9 / 2 = 0,45 моль

по уравнениям реакций

на 1 моль C2H5COOH или C3H7OH приходится 3 моль CO2

на x моль C2H5COOH или C3H7OH приходится 0,45 моль CO2

x = (1×0,45)/3 = 0,15 моль C2H5COOH или C3H7OH 

m(C2H5COOH) = 0,15 × 74 = 11,1 г

m(C3H7OH) = 0,15 × 60 = 9 г

m(смеси) = 11,1 + 9 = 20,1 г

omega(C2H5COOH) = (11,1/20,1)×100% = 55,22%

omega(C3H7OH) = (9/20,1)×100% = 44,78%

 

Казалось бы всё правильно, но в ответе совершенно другие данные: m(смеси) = 18,7 г; omega(C2H5COOH) = 19,8%; omega(C3H7OH) = 80,2%; да, изменится (вещества в смеси вступают в реакцию).

 

В Интернете нашёл решение этой задачи, но оно мало понятное, и не сходится с ответом по массе смеси. Там у них в ответе масса смеси равна 17,7 г.

 

[Solovey]

В 08.04.2025 в 12:30, What's my life? сказал:

NaHCO₃ + C₃H₇OH → C₃H₇ONa + CO₂↑ + H₂O

Не пойдет эта реакция. Алкоголяты в воде гидролизуются очень быстро.

[What's my life?]

Ой, блин, мне теперь придется предыдущие задачи пересматривать. Там много где добавляли к смеси спирта и кислоты гидрокарбонат натрия. 

В 08.04.2025 в 16:24, Solovey сказал:

Не пойдет эта реакция. Алкоголяты в воде гидролизуются очень быстро.

Это только в случае алифатических спиртов? А если бы, например, за место алифатического спирта был ароматический, то тоже бы происходил быстрый гидролиз продукта в воде и хим.равновесие сдвигалось бы в сторону образования исходных веществ?

[yatcheh]

В 08.04.2025 в 16:15, What's my life? сказал:

Это только в случае алифатических спиртов? А если бы, например, за место алифатического спирта был ароматический, то тоже бы происходил быстрый гидролиз продукта в воде и хим.равновесие сдвигалось бы в сторону образования исходных веществ?

 

Фенолы с гидрокарбонатами тоже не реагируют. Хотя, если кипаятить эту смесь, то по мере разложения гидрокарбоната будет частично фенолят получаться, но до конца эта реакция не пройдёт. Получится некая равновесная смесь.

В 08.04.2025 в 14:24, Solovey сказал:

Не пойдет эта реакция. Алкоголяты в воде гидролизуются очень быстро.

 

Дело не в гидролизе, а в том, что спирт - весьма слабая кислота. Вообще - никакая, даже по сравнению с водой.

[Solovey]

В 08.04.2025 в 19:10, yatcheh сказал:

Дело не в гидролизе, а в том, что спирт - весьма слабая кислота

Да понятно. На самом деле теже...только в профиль.

[What's my life?]

В 08.04.2025 в 21:10, yatcheh сказал:

Фенолы с гидрокарбонатами тоже не реагируют. Хотя, если кипаятить эту смесь, то по мере разложения гидрокарбоната будет частично фенолят получаться, но до конца эта реакция не пройдёт. Получится некая равновесная смесь.

Фенолы вроде более сильные кислоты чем спирты. Всё равно не будут взаимодействовать с гидрокарбонатами? Это из-за того что у фенолов преобладает ковалентно-неполярный тип связи и она не ионизируется из-за сопряжения кольца? Как вообще это определить по каким-то константам?

Насколько я помню, есть показатель кислотности (показатель того как протон ведет себя в растворе с остальными ионами) и по его значению можно определить будет вещество реагировать с другим веществом или не будет. 

Спойлер

Я вот точно помню что в институте нам этого не объясняли. Боже, в каком слабом институте я учился((( приходится сейчас всё это осваивать, когда уже 10 лет минуло после окончания. И ещё эта дурацкая Болонская система, которая по сути ничему не учит. Нам учителя говорили что мы учимся по крéдитной системе и что 60% обучения мы должны сами самостоятельно изучать, а они лишь на 40% учат, а по факту они реально многие вещи, многие тонкости не объясняли. И в чём суть такого образования??

 

Изменено 10 Апреля, 2025 в 13:41 пользователем What's my life?

[yatcheh]

В 10.04.2025 в 16:36, What's my life? сказал:

Фенолы вроде более сильные кислоты чем спирты. Всё равно не будут взаимодействовать с гидрокарбонатами? Это из-за того что у фенолов преобладает ковалентно-неполярный тип связи и она не ионизируется из-за сопряжения кольца? Как вообще это определить по каким-то константам?

Насколько я помню, есть показатель кислотности (показатель того как протон ведет себя в растворе с остальными ионами) и по его значению можно определить будет вещество реагировать с другим веществом или не будет. 

  Показать контент

Я вот точно помню что в институте нам этого не объясняли. Боже, в каком слабом институте я учился((( приходится сейчас всё это осваивать, когда уже 10 лет минуло после окончания. И ещё эта дурацкая Болонская система, которая по сути ничему не учит. Нам учителя говорили что мы учимся по крéдитной системе и что 60% обучения мы должны сами самостоятельно изучать, а они лишь на 40% учат, а по факту они реально многие вещи, многие тонкости не объясняли. И в чём суть такого образования??

 

 

Пос равнению со спиртами - да, фенолы проявляют кислотные свойства. Но это - очень слабые кислоты.

Кислотность характеризуется показателем pKa - логарифмом константы диссоциации с обратным знаком. Чем меньше pKa тем сильтнее кислота. У сильных кислот pKa < 2, у кислот средней силы pKa ~ 3-5, кислоты с pKa ~ 6-8 - слабые, с pKa > 8 - очень слабые. Классификация эта очень условна.

У фенола pKa = 10, у угольной кислоты по второй ступени pKa = 7. Т.е. угольная кислота даже по второй ступени в 1000 раз сильнее фенола. Поэтому карбонаты с фенолом не реагируют.

"Водная кислота" HOH имеет pKa = 14, т.е. она в 10 тыс. раз слабее фенола. Поэтому фенол реагирует с щелочами.