Нейтрализация алкилсульфата

[mind83]

На фото остывшая реакционная среда после нагрева до 100С.
Эмульсия частично расслоилась. У горячей хорошо было видно границу (низ более светлый). У остывшей тоже можно разглядеть, но похуже.
Я бы понял, если в процессе реакции образовывалось два вещества взаимно нерастворимых.

Но если речь идет о комплексе R-O-SO3H*NH2C2H4OH, то это одно вещество.

Перелить МЭА не мог, добавлял по весам. МЭА и Н2SO4 квалификации Х.Ч., тоже не могли дать такое количество побочки.

Есть подозрение, что олефин содержал значительное количество парафиновых УВ, не участвующие в реакции сульфирования, а излишки добавленной кислоты напрямую прореагировали с МЭА, дав нижний слой. Надо будет подумать как проверить это без определения бромного числа.

Изменено 16 Апреля, 2025 в 15:46 пользователем mind83

[Arkadiy]

В 15.04.2025 в 20:51, mind83 сказал:

Добрый день уважаемые химики!

Я по большей части практик. Задача - получить сильный эмульгатор воды в масле.

Получил лаурилсульфат из альфа-олефина и концентрированной серной кислоты (почти эквимолярно, чуть меньше кислоты).
Взял полученный лаурилсульфат и добавил порциями при перемешивании моноэтаноламин. Добавлял порциями при перемешивании, чтобы температура не поднималась выше 60С, до щелочной реакции среды. После добавления первой трети общего количества МЭА в среде уже явно просматривалась эмульсия. После следующей трети (примерно) тепло от реакции перестало компенсировать теплопотери, начал догревать на плитке, чтобы держать те же 50С, но среда еще не была щелочной. По окончании добавления МЭА (по достижении щелочной реакции по фенолфталеину) оказалось, что ушло столько же молей, сколько и кислоты на сульфирование олефина. Цвет продукта по окончании стал светло коричневым (в том числе из-за эмульсии), а начальный лаурилсульфат был темно-малиновым. При нагреве продукта до 100С произошло частичное расслоение эмульсии (вверху фаза темнее, внизу светлее), граница раздела фаз определенно фиксируется. Нижняя фаза тоже вязкая, как и верхняя, при охлаждении до комнатной температуры застыли обе.
Очень интересно знать продукт реакции. Не могу сообразить, похоже много пропустил в школе, гугл молчит, возможно так все просто и элементарно, что никто о реакции аминоспирта с алкилсульфатом не пишет. По аналогии с нейтрализацией натриевой солью, должно получится четвертичной аммонийное основание, но это не точно.
Есть версии, в том числе от ИИ:
1. R-O-SO3(-) NH3(+)C2H4OH - склоняюсь к ней, но непонятно что за вторая фаза (эмульсия)
2. R-O-C2H4NH2 + H2SO4 - выдал ИИ, по моему МЭА реагирует по водороду у азота в первую очередь, а не вот это вот.
3. R-O-SO2-NHC2H4OH + Н2O - выдал ИИ, по моему маловероятно, скорее эфирная связь порвется.
4. R-NHC2H4OH + H2SO4 - выдал ИИ.
5. R1-CH=CH2 + (HOC2H4NH3)2(+)SO4(2-)
По варианту 2,4,5 был бы избыток МЭА на нейтрализацию, а его нет. Обе фазы дают щелочную реакцию водной вытяжки.
Прошу помощи. Может еще какой вариант есть.

Диспергатор НФ + Сульфосукцинат