Проблема с заданием по теме "Альдегиды. Кислоты" - не сходится с ответами

[What's my life?]

При взаимодействии 25 мл бензольного раствора 3,664 г свежеприготовленной смеси фенола, этанола и уксусной кислоты с избытком металлического натрия выделилось 672 мл газа (н.у.). Для полной нейтрализации такого же количества исходной смеси необходимо 18,165 мл 8-процентного раствора гидроксида натрия (плотность 1,101 г/мл), а добавление бромной воды к полученному после нейтрализации раствору приводит к выпадению 3,31 г белого осадка. Вычислите молярную концентрацию каждого из растворённых веществ в исходном растворе.

 

Я решаю, и у меня получается ответ: 

n(C2H5OH) = 0,02 моль, значит C(C2H5OH) = 0,8M

Окей, допустим, они имели в виду что по химравновесию обратно образовался фенол и он даёт белый осадок (я по числу 3,31 сразу понял что авторша намекает на трибромфенол), тогда n(C6H5OH) = 0,01 моль, значит C(C6H5OH) = 0,4M

и последнее n(CH3COOH) = 0,03 моль, значит C(CH3COOH) = 1,2M

 

Но не тут-то было. Ответы совсем другие:

C(C2H5OH) = 0,4M

C(C6H5OH) = 0,24M

C(CH3COOH) = 1,76M

исходя из таких ответов, количества вещества этих веществ должны быть такими:

n(C2H5OH) = 0,01 моль

n(C6H5OH) = 0,006 моль

n(CH3COOH) = 0,044 моль

Но как они пришли к таким значениям мне не понятно.

В решении я брал в учёт взаимодействие всех трёх веществ с металлическим натрием и взаимодействие двух веществ (фенола и укс.кислоты) с гидроксидом натрия. Бензольный раствор как я понял трогать не надо.

Помогите, пожалуйста. 

Изменено 28 Апреля, 2025 в 14:03 пользователем What's my life?

[Nemo_78]

В 28.04.2025 в 17:02, What's my life? сказал:

Но как они пришли к таким значениям мне не понятно.

    Мне тоже от слова СОВЕРШЕННО... Как у составителей так могло получиться... 

Видимо, им что-то не так, как нам с Вами видится.

 

   Во всяком случае, мне было бы крайне любопытно уточнить у составителей данной задачи, как у них из 0,006 моль фенола в исходной смеси после обработки бромной водой смогло привести 

В 28.04.2025 в 17:02, What's my life? сказал:

к выпадению 3,31 г белого осадка

 ???

 

    А что по этому поводу Вашенский преподаватель отвечает? Тоже было бы крайне интересно...

 

Изменено 30 Апреля, 2025 в 12:14 пользователем Nemo_78

[What's my life?]

В 30.04.2025 в 17:03, Nemo_78 сказал:

Мне тоже от слова СОВЕРШЕННО... Как у составителей так могло получиться... 

Видимо, им что-то не так, как нам с Вами видится.

 

Эта задача из сборника для подготовки к ЕГЭ 2014 г. Автор - Маршанова Г.Л.

Своего преп-ля у меня нет, сам прорешиваю задачи.

Думаю, в этой задаче нет какого-то условия или есть то, о чем мы не догадываемся. А может быть такое, что фенол не взаимодействует с гидроксидом натрия? Хотя опять же в предыдущих задачах этого сборника фенол всегда взаимодействовал с гидроксидом натрия.

[Nemo_78]

В 30.04.2025 в 16:46, What's my life? сказал:

Эта задача из сборника для подготовки к ЕГЭ 2014 г. Автор - Маршанова Г.Л.

   Ну, тогда бы я не особо, на Вашем месте, заморачивался... 

   Еговенькие сборники тех "лохматых" годов особой строгостью в отношении содержания не отличались. Всë было поставлено на карту "снижения издержек", в т.ч. и расходы на толковых рецензентов... 

В 30.04.2025 в 16:46, What's my life? сказал:

Думаю, в этой задаче нет какого-то условия или есть то, о чем мы не догадываемся.

    ЕГЭ, батенька, процедура ствндартизированная, более того, на 80+% машиночитаемая, а посему априори задания в КИМах никак не могут/не должны содержать двусмысленностей, отсутствия части условия или додумывания оного. Ежели такое случается/попадается на реальном экзамене, смело апеллируйте, не ошибëтесь. 

    

В 30.04.2025 в 16:46, What's my life? сказал:

А может быть такое, что фенол не взаимодействует с гидроксидом натрия?

    Домыслы, молодой человек, в ЕГЭ вредны. 

    "Спирты и фенолы" в рамках школьной программы часто изучаются в одной теме, но там специально оговаривается, что это, по большей части, формальность. Мол, по составу и то, и другое - вещества, в которых гидроксогруппа соединена с у/в радикалом. Только в случае со спиртами с алифатическими/алициклическими. А в случае фенолов - непосредственно с одним или несколькими углеродными атомами ароматического ядра. 

    Так вот. Даже в базовом уровне школьной химии неоднократно ставится акцент, что именно влияние на гидроксильную группу у/в радикала играет существенную роль на отличие в химических свойствах, и, в частности, в лëгкости протонирования гидроксильного водорода. Электронодонорное влияние алифатических у/в радикалов снижают кислотность соответствующих спиртов по сравнению с водицей. Электроноакцепторное влияние ароматического ядра, наоборот, усиливает кислотность фенолов в сравнении с той же аш-два-о. Что находит своë количественное выражение в величине рК. Ну, и исторически тоже... Не зря же ранее обычный/рядовой фенол "карболовой кислотой" именовали. 

  Т.о. алкоголяты щелочных металлов довольно легко гидролизуются водой, а феноляты в щелочных растворах гораздо более стабильны (только от окисления, что называется, берегите)... 

 

    Как-то так... 

Изменено 30 Апреля, 2025 в 15:09 пользователем Nemo_78

[What's my life?]

В 30.04.2025 в 19:56, Nemo_78 сказал:

Спойлер

   Ну, тогда бы я не особо, на Вашем месте, заморачивался... 

   Еговенькие сборники тех "лохматых" годов особой строгостью в отношении содержания не отличались. Всë было поставлено на карту "снижения издержек", в т.ч. и расходы на толковых рецензентов... 

    ЕГЭ, батенька, процедура ствндартизированная, более того, на 80+% машиночитаемая, а посему априори задания в КИМах никак не могут/не должны содержать двусмысленностей, отсутствия части условия или додумывания оного. Едели такое случается/попадается на реальном экзамене, смело апеллируйте, не ошибëтесь. 

    

    Домыслы, молодой человек, в ЕГЭ вредны. 

    "Спирты и фенолы" в рамках школьной программы часто изучаются в одной теме, но там специально оговаривается, что это, по большей части, формальность. Мол, по составу и то, и другое - вещества, в которых гидроксогруппа соединена с у/в радикалом. Только в случае со спиртами с алифатическими/алициклическими. А в случае фенолов - непосредственно с одним или несколькими углеродными атомами ароматического ядра. 

    Так вот. Даже в базовом уровне школьной химии неоднократно ставится акцент, что именно влияния на гидроксильную группу у/в радикала оказывает существенное влияние на отличие в химических свойствах, и, в частности, в лëгкости протонирования гидроксильного водорода. Электронодонорное влияние алифатических у/в радикалов снижают кислотность соответствующих спиртов по сравнению с водицей. Электроноакцепторное влияние ароматического ядра, наоборот, усиливают кислотность фенолов в сравнении с той же аш-два-о. Что находит своë количественное выражение в величине рК. Ну, и исторически тоже... Не зря же ранее обычный/рядовой фенол "карболовой кислотой" именовали. 

  Т.о. алкоголяты щелочных металлов довольно легко гидролизуются водой, а феноляты в щелочных растворах гораздо более стабильны (только от окисления, что называется, берегите)... 

 

    Как-то так... 

 

Благодарю!

[Nemo_78]

В 30.04.2025 в 18:05, What's my life? сказал:

Благодарю!

   Да, вроде как, и не за что особо...