Бупропион — производная эфедрона или нет?

[Вячеслав Б]

Определение производной из постановления Правительства 1178

 

Производные наркотических средств и психотропных веществ являются веществами синтетического или естественного происхождения, которые не включены самостоятельными позициями в государственный реестр лекарственных средств или в настоящий перечень, химическая структура которых образована заменой (формальным замещением) одного или нескольких атомов водорода, галогенов и (или) гидроксильных групп в химической структуре соответствующего наркотического средства или психотропного вещества на иные одновалентные и (или) двухвалентные атомы или заместители (за исключением гидроксильной и карбоксильной групп), суммарное количество атомов углерода в которых не должно превышать количество атомов углерода в исходной химической структуре соответствующего наркотического средства или психотропного вещества.

 

Препарат бупропион (веллбутрин).

 

Химическая структура соединения бупропион (Амфебутамон) (2-трет-бутиламино-1-(3-хлорфенил)-пропан-1-он) может рассматриваться

как производное химической структуры соединения эфедрон (меткатинон), в которой один

атом водорода в 3-м положении бензольного кольца замещен на одновалентный заместитель - галоген (хлор), а три атома водорода метильного

радикала метиламиногруппы замещены соответственно на три одновалентных

алкильных заместителя - метильные группы.

Я трактую так, что в исходной формуле атомов углерода 10, прибавилось 3. Если бы прибавилось не 3, а 13, то есть количество прибавленных превышало бы количество исходных, 10 тогда нельзя относить а здесь прибавилось меньшее количество то есть меньше чем 10 если вы прибавилось не 3 повторюсь там а 13 там 15 но неважно то есть суммарное количество присоединенных атомов углерода не должно превышать суммарное количество исходных то есть здесь речь именно про то что присоединилось

Мне говорят следующее:

 

Формулировка ошибочна и химически неточная.
Что есть (в упрощенном виде):
• Эфедрон (меткатинон): основа - карбонил-связанный пропан-скелет с фенильным
кольцом: 2-(метиламино)-1-фенилпропан-1-он (то есть амин - N-Me).
Бупропион (амфебутамон), по названию в вашем сообщении: 2-tert-butylamino-1-(3-
chlorophenyl)-propan-1-one — то есть та же кетонная «каркасная» часть (а-
фенилпропанон), но с двумя отличиями:
1. на фенильном кольце стоит заместитель СІ в 3-положении;
2. вместо N-Me у нас группа N-tert-butyl (амин вторичного типа с т-бутила как
алкильным заместителем на азоте).
Где именно в формулировке ошибка:
• Вы написали, что «три атома водорода метильного радикала метиламиногруппы
замещены соответственно на три одновалентных алкильных заместителя — метильные
группы», то есть описали превращение СНз (метил на N) в С(СНз)з путём поэтапной
замены трёх Н на три СН. Это химически некорректное и вводящее в заблуждение
описание. На практике tert-бутил (С(CHs)з) - это один целый алкильный фрагмент,
присоединённый к атому N; нельзя рассматривать это как «замещение трёх Н
метильной группы» в смысле простой последовательной замены — метил и трет-бутил -
разные фрагменты, и трансформация N-Me → N-t-Ви описывают проще как замещение
метильного заместителя на трет-бутильный (то есть замена одного алкила на другой), а
не как «замещение трёх Н метила на три метильных группы».
• Кроме того, важно отметить, что в обоих соединениях остаётся одна и та же
карбонильная/скелетная часть (а-фенилпропан-1-он), так что их действительно можно
рассматривать как аналог/гомолог друг друга по этой основе, при условии указанных
замещений (N-замещение и хлор на кольце).
Правильная, краткая формулировка была бы, например:
Бупропион можно рассматривать как N-терт-бутиловый и 3-хлорзамещённый аналог
меткатинона— то есть у меткатинона заменён N-метил на N-т-бутил и в фенильном кольце
введён Cl в 3-положении.

 

• Определение (ключевые элементы)
Производное - соединение, образованное формальным замещением одного или
нескольких атомов водорода, галогенов и/или гидроксильных групп исходного вещества
на иные одновалентные или двухвалентные заместители, при этом суммарное
количество атомов углерода в этих заместителях не должно превышать количество
атомов углерода в исходной структуре.

Проверка по критериям определения
1. Формальное замещение атомов Н или галогена - частично выполняется:
• замещение Н на Cl - да;
• замещение метильного радикала на т-бутильный - нет, так как здесь меняется не
атом водорода, а целый алкильный фрагмент (это не подпадает под «замещение
атома водорода» в смысле формального производного).
2. Ограничение по числу атомов углерода:
• в меткатиноне в N-заместителе 1 атом С (метил),
• в бупропионе - 4 атома С (т-бутил).
→ число углеродов увеличивается, что нарушает условие определения
производного.
Вывод
Х Нет, данный вывод не соответствует приведённому определению производного.
Бупропион действительно структурно родственен меткатинону (они имеют общий «каркас»
а-фенилпропанона), но не удовлетворяет формальному определению производного,
поскольку:
1. изменение в аминогруппе не является замещением атома водорода, а заменой целого
заместителя;
2. при этом увеличивается число атомов углерода, что прямо запрещено в определении.

 

В итоге, как правильно трактовать постановление 1178 и применимо ли оно к бупропиону?

Изменено 19 Ноября, 2025 в 02:11 пользователем Вячеслав Б
Добавление вопроса

[Имбаверт]

В 19.11.2025 в 06:09, Вячеслав Б сказал:

применимо ли оно к бупропиону?

Вы не с того конца "заходите". Ещё лет 5 или больше он был "сочтён и запрещён". И похож - не похож - получателей посылок из Китая отлавливали и ...они получали по полной. Разговоры о том, что это эффективный помощник для того, чтобы бросить курить - никого не убеждают. Кто в химию вникает, кого Вы хотите переспорить? Если Вы - химик, то заходите с другой стороны проблемы- что делает бупропион и как? И ... практически любому действию можно найти альтернативную тропинку, а то и рокадную дорогу. Все системы организма у нас продублированы, а то и большее количество раз повторены. Грамотный чел не спорит с чиновниками, а, подумав, действует.

"Не иди туда, куда может привести тропа - иди там, где дороги нет и оставь свой след" Эмерсон Р. У.

[XuMuK]

С такими вопросами не сюда.