Анилин+бромацетон+FeBr3

[юный_Вася]

Интересно, можно ли таким способом синтезировать или аминогруппа не будет атаковать карбоксильную? А если на анилин повесить каких- нибудь электронодоноров? И вообще, следует ли сразу добавлять FeBr3 или потом, чтобы они уже соединились в одну молекулу и циклизация прошла бы по электрофильному механизму?

[romansemenov]

Интересно, можно ли таким способом синтезировать или аминогруппа не будет атаковать карбоксильную? А если на анилин повесить каких- нибудь электронодоноров? И вообще, следует ли сразу добавлять FeBr3 или потом, чтобы они уже соединились в одну молекулу и циклизация прошла бы по электрофильному механизму?

Таким способом это ты точно не получишь. Галоген в бромацетоне будет атаковать аминогруппу.

[юный_Вася]

Разве на углероде, свазанном с кислородом, меньший заряд? я не исключаю то соединение как побочный продукт, но если их вначале просто слить, разве С6Н5NHCH2C(O)CH3 будет преобладать? Если да, то почему?

[юный_Вася]

А вот ещё идея: что если сначала их слить в кислой среде в присутствии FeBr3, а потом подщелочить? Правда, надо будет позаботиться о других группах на кольце, чтобы вошло в орто-положение относительно аминогруппы, но вообще вроде лучше.

[юный_Вася]

Короче, ответьте, пожалуйста, пойдёт ли эта схема:

[suslovod]

бредово выглядит.. прошу прощения) никогда не встречал алкилирования по Фриделю бромацетоном, он пока до дела дойдет успеет сам с собой превратиться в массу малополезныых соединений, черная такая будет масса да и вообще алкилирование по Фриделю - реакция капризная и неблагонадежная в лабораторных условиях))

такой индол получают без проблем по Фишеру, из фенилгидразина и ацетона

[tixmir]

почитай жунгиету препаративная химия индола

[tixmir]

и по Фишеру выход будет меньше 30% т.к. бром в 6 положении равномерно идёт и в 4 положение.