синтез трополона - механизм?

[shvalbe]

Возникла проблема при описании механизма синтеза трополона. После таутомеризации и нуклеофильной атаки гидроксильной группы видимо происходит отщепление хлороводорода, но при этом порядок кратных связей не соответствует нужному - две двойные связи оказываются вместе, а не через одну. Где ошибка? Свой вариант механизма прилагаю.

 

P.S. Исходник тут: Org. Synth., Coll. Vol. 6, 1988, p.1037.

[Vimto]

Ошибок тут нет. В предпоследней структуре просто нарисовать вместо енола кетон, и тогда после ухода хлора как раз нужная структура получается (там две кето-группы рядом, одна из которых енолизуется, т. к. условия позволяют, да и он сам хочет быть ароматичным)