синтез метоксипропиламина

[olezhmon]

Здравствуйте, коллеги! Интересует вопрос- каким образом в лабораторных условиях можно получить 3-метокси-пропиламин (СH3-O-CH2-CH2-CH2-NH2) ?

[zvir]

Здравствуйте, коллеги! Интересует вопрос- каким образом в лабораторных условиях можно получить 3-метокси-пропиламин (СH3-O-CH2-CH2-CH2-NH2) ?

Например:

малоновый эфир + водный аммиак -> полуамид CH3OCOCH2CONH2 -> +литийалюмогидрид -> CH3OCH2CH2CH2NH2

[s324]

zvir, с ЛАГом востановится и сложноэфирная группа.

в идеале надо востанавливать CH3OCH2CH2CN H2/ Ni/Ra /MeOH/NH3

МeOH + CH2=CHCN --> CH3OCH2CH2CN

[zvir]

zvir, с ЛАГом востановится и сложноэфирная группа.

в идеале надо востанавливать CH3OCH2CH2CN H2/ Ni/Ra /MeOH/NH3

Так её и надо восстановить! Оба конца восстанавливаются - один до амина, другой до простого эфира, это же препаративный метод.

[s324]

RCOOMe + LAH --> RCH2OH

[zvir]

RCOOMe + LAH --> RCH2OH

Вы правы, каюсь, маху дал

[tixmir]

zvir, с ЛАГом востановится и сложноэфирная группа.

в идеале надо востанавливать CH3OCH2CH2CN H2/ Ni/Ra /MeOH/NH3

МeOH + CH2=CHCN --> CH3OCH2CH2CN

всё-же полярные связи лучше востанавливать боргидридом, а водородом слишком промышленно и не так эффективно.

[s324]

поверьте,tixmir, боргидрид не так охоч к нитрильной группе, как пишут аффтары. я предпочитаю востанавливать нитрилы LAH + серная,типа, AlH₃, :blink: но в данном случае, когда есть автоклав, никель ренея, метанол и водород 40атм, то вообще никаких проблем. синтез провёл, катализатор фильтранул, митанол упарил, амин на водоструе перегнал

[tixmir]

у меня к сожалению нет автоклава с водородом:(,

зато есто ЛАГ и НБГ.

сразу вопрос ЛАГ+ серка= , как делать практически,а то я только НБГ+ иод делал.( как бе BH3 )

[zvir]

у меня к сожалению нет автоклава с водородом:(,

зато есто ЛАГ и НБГ.

сразу вопрос ЛАГ+ серка= , как делать практически,а то я только НБГ+ иод делал.( как бе BH3 )

А зачем серка? Реакция идёт в сухом растворителе. Замешиваете ЛАГ в эфире, ТГФ-е, диглиме или в каком ином эфире и дозируете туду вещество в этом же растворителе. Нитрилы легко восстанавливаются, даже охлаждать приходится. Избыток ЛАГа травите смесью КF+Na2SO4*10H2O, фильтруете, упариваете, перегоняете (или через соль амина выделяете сабж).