Механизм реакции.

[ulia1]

Написать механизм реакции галогенирования:

CH3COOH + Cl2 ((CH3CO)2O) = CH2ClCOOH + HCl

[Гость Ефим]

Написать механизм реакции галогенирования:

CH3COOH + Cl2 ((CH3CO)2O) = CH2ClCOOH + HCl

В уксусном ангидриде благодаря акцепторному эффекту карбонильной группы имеется относительно подвижный C-H протон в альфа-положении. Поэтому имеет место некоторая енолизация с образованием ендиолацетата

CH3-CO-O-CO-CH3 --> CH3-CO-O-CH(OH)=CH2.

Присоединение хлора по двойной связи приводит к образованию смешанного ангидрида

CH3-CO-O-CH(OH)=CH2 + Cl2 ----> CH3-CO-O-CCl(OH)-CH2Cl ----> CH3-CO-O-CO-CH2Cl + HCl

Далее этот ангидрид реагирует с уксусной кислотой с отщеплением хлоруксусной

CH3-CO-O-CO-CH2Cl + CH3COOH ----> CH3-CO-O-CO-CH3 + CH2Cl-COOH

И всё продолжается.

[ulia1]

В уксусном ангидриде благодаря акцепторному эффекту карбонильной группы имеется относительно подвижный C-H протон в альфа-положении. Поэтому имеет место некоторая енолизация с образованием ендиолацетата

CH3-CO-O-CO-CH3 --> CH3-CO-O-CH(OH)=CH2.

Присоединение хлора по двойной связи приводит к образованию смешанного ангидрида

CH3-CO-O-CH(OH)=CH2 + Cl2 ----> CH3-CO-O-CCl(OH)-CH2Cl ----> CH3-CO-O-CO-CH2Cl + HCl

Далее этот ангидрид реагирует с уксусной кислотой с отщеплением хлоруксусной

CH3-CO-O-CO-CH2Cl + CH3COOH ----> CH3-CO-O-CO-CH3 + CH2Cl-COOH

И всё продолжается.

Спасибо большое!

[ferzek]

помогите ответить на вопрос : Какие продукты образуются при гидролизе в условиях реакции Sn1 из (СH3)3C-CHBr-CH3?

дайте уравнение реакции

[catforce]

Механизм сн1 предполагает промежуточное образование катиона (CH₃)₃-C-CH⁺-CH₃, который будет перегруппировываться (миграция метила с парой, см. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/682.html) в более стабильный (CH₃)₂-C⁺-CH-(CH₃)₂. Соответственно в продуктах будут оба спирта. Плюс два алкена (элиминирование протона из обоих катионов) - в качестве побочных продуктов.

Изменено 13 Марта, 2011 в 17:28 пользователем catforce

[xmasmystery]

При хлорировании пропана все понятно до того момента, когда все атомы водорода замещены хлором. А затем спрашивается - к образованию каких веществ приведет стадия обрыва цепи? Помогите пожалуйста. Т.е. получается что активные атомы хлора еще есть, а замещать уже нечего? И что тогда получится?

[Homka]

При хлорировании пропана все понятно до того момента, когда все атомы водорода замещены хлором. А затем спрашивается - к образованию каких веществ приведет стадия обрыва цепи? Помогите пожалуйста. Т.е. получается что активные атомы хлора еще есть, а замещать уже нечего? И что тогда получится?

Обрыв цепи происходит при встрече двух алкильных радикалов (пропил + пропил), алкильного радикала и радикала хлора, а также двух радикалов хлора.

2CH₃CH₂CH₂∙ → C₆H₁₄

CH₃CH₂CH₂∙ + Cl∙ → CH₃CH₂CH₂Cl

2Cl∙ → Cl₂

[xmasmystery]

Большое спасибо) Вот это оперативный ответ.

 

А я очень сомневался до этого на счет второго, что это можно отнести к стадии обрыва цепи

[June91]

Напишите механизм гидролиза ацетонитрила.Какие стабильные продукты можно выделить на пути получения соответствующей карбоновой кислоты

[Гость Ефим]

Напишите механизм гидролиза ацетонитрила.Какие стабильные продукты можно выделить на пути получения соответствующей карбоновой кислоты

Кислотный гидролиз

CH3-CN + H⁺ ----> CH3-C⁺=NH --(H2O)--> CH3-C(-OH2⁺)=NH --(-H⁺)--> CH3-C(-OH)=NH ----> CH3-C(=O)-NH2 --(H⁺)--> CH3-C(=O⁺H)-NH2 ----> CH3-C⁺(-OH)-NH2 --(H2O)--> CH3-C(-OH2⁺)(-OH)(-NH2) ----> CH3-C(-OH)2(-NH3⁺) ----> CH3-CO-OH + NH4⁺

Щелочной гидролиз

CH3-CN + OH^- ----> CH3-C(OH)=N^- --(H2O, -OH^-)--> CH3-C(-OH)=NH ----> CH3-C(=O)-NH2 --(OH^-)--> CH3-C(-O-)(OH)-NH2 ----> CH3-C(-OH)2-NH^- --(H2O, -OH^-)--> CH3-C(-OH)2-NH2 ----> [CH3-C(=O)-O^-]NH3⁺ --(OH^-, -H2O)--> CH3-COO^- + NH3

Нейтральный гидролиз

CH3-CN + H2O ----> CH3-C(-OH2⁺)=N^- ----> CH3-C(-OH)=NH ----> CH3-C(=O)-NH2 --(H2O)--> CH3-C(-OH2⁺)(-O^-)-NH2 ----> CH3-C(-O^-)(OH)-NH3⁺ ----> [CH3-C(=O)-O^-]NH4⁺

 

Стабильные продукты - ацетамид (CH3CONH2)